5-(isopropylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine | 51420-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(isopropylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 3-(propan-2-ylsulfanyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine；3-propan-2-ylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 51420-47-4
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• mdl: MFCD21646970
• 分子量: 158.227
• InChiKey: BRYMYSNVAZLFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(isopropylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl <3-(2-methylethylthio)-1,2,4-triazol-5-yl>aminodithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Pongo, Laszlo; Reiter, Jozsef; Barkoczy, Jozsef, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1249 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 、 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到5-(isopropylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  靶向DCN1-UBC12蛋白-蛋白质相互作用的高活性，选择性和细胞活性Triazolo [1,5-a]嘧啶类抑制剂的开发。

  摘要：

  cullin-ring泛素连接酶（CRL）负责约20％的细胞蛋白质降解并调节多种细胞过程，并且CRL的功能障碍与人类疾病有关。瞄准CRL已成为治疗人类疾病的新兴策略。在本文中，我们描述了从我们的内部库中发现一种命中化合物的信息以及基于结构的进一步优化，这使得能够鉴定靶向DCN1-UBC12相互作用的新的基于三唑并[1,5- a]嘧啶的抑制剂。化合物WS-383可逆地阻止DCN1-UBC12相互作用（IC50 = 11 nM），并显示出对所选激酶的选择性。WS-383在MGC-803细胞中表现出对DCN1的细胞靶标接合。WS-383选择性抑制Cul3 / 1的二烯化作用高于其他cullins，并且还诱导p21，p27和NRF2的积累。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00113

文献信息

• On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions
  作者：Ibolya Prauda、István Kövesdi、PÉTer Trinka、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380215

  日期：2001.3

  Type 8 isoquinolinium zwitter ions were synthesised by the reaction of type 1 diketones or type 2 pyrylium salts with different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles. Spectroscopic and X-ray diffraction evidence was given for the zwitter ion structure of the products obtained. The position of the negative charge on the 1,2,4-tiazolium ring was proved by comparison of the cmr and uv spectra of the products

  键入8异喹啉鎓两性离子通过型的反应，合成1酮类或键入2具有不同的5-氨基-3- Q-1吡喃鎓盐ħ -1,2,4-三唑。给出了所得产物的两性离子结构的光谱和X射线衍射证据。通过比较为此目的制备的三种可能的N-苄基衍生物14-16获得的产物的cmr和uv光谱，证明了1,2,4-噻唑环上的负电荷位置。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold
  作者：Bao-Lin Li、Bo Li、Rui-Lian Zhang、Ji-Jun Zhao、Xue-Feng Wang、Yu-Ming Liu、Yan-Ping Shi、Jin-Biao Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.017

  日期：2016.2

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against human cancer cell lines SMMC-7721, Hela, A549, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. The preliminary bioassay results demonstrated that most of the tested compounds 3a-3n exhibited antiproliferation with different

  设计，合成并结合了一系列新的1,2,4-三唑衍生物衍生物，并通过CCK-8分析评估了它们对人癌细胞SMMC-7721，Hela，A549和正常细胞L929的体外抗增殖活性。初步的生物测定结果表明，大多数受试化合物3a-3n在不同程度上均表现出抗增殖作用，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照为ethaselen和5-氟尿嘧啶（5-FU）。在这些化合物中，化合物3b和3c对SMMC-7721细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为6.02和6.01μM。化合物3n对Hela细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为3.94μM。化合物3n对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为9.14μM。此外，大多数测试化合物对正常细胞系L929的细胞毒性作用较弱。药理结果表明，取代基对于提高这类化合物的效能和选择性至关重要。
• Synthesis and Evaluation of Novel [1,2,4]Triazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]-triazines and Pyrazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]triazines as Potential Antidiabetic Agents
  作者：Vladimir L. Rusinov、Irina M. Sapozhnikova、Anastasiya M. Bliznik、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Alexander A. Spasov、Pavel M. Vassiliev、Valentina A. Kuznetsova、Andrey I. Rashchenko、Denis A. Babkov

  DOI：10.1002/ardp.201600361

  日期：2017.5

  frames of this research study, several triazolo‐ and pyrazolotriazines were synthesized and evaluated as inhibitors of AGE products formation, DPP4, glycogen phosphorylase and α‐glucosidase activities, as well as AGE cross‐link breakers. From the two considered classes of heterocyclic compounds, the pyrazolotriazines showed the highest potency as antiglycating agents and DPP4 inhibitors. Structure–activity

  抑制二肽基肽酶 4 (DPP4) 酶活性和预防晚期糖基化终末 (AGE) 产物形成是实现控制高血糖和糖尿病血管并发症相关发病机制的可靠方法。在本研究的框架内，合成并评估了几种三唑并和吡唑并三嗪作为 AGE 产物形成、DPP4、糖原磷酸化酶和 α-葡萄糖苷酶活性的抑制剂，以及 AGE 交联破坏剂。在考虑的两类杂环化合物中，吡唑并三嗪显示出作为抗糖化剂和 DPP4 抑制剂的最高效力。对这些化合物的构效关系 (SAR) 进行了评估，这些化合物可被视为治疗 2 型糖尿病的潜在药物。
• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20160137637A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of below Formula (I), physiologically functional derivatives or salts thereof, where the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , X 1 , and A, as well as the variables n, m and p are detailed further herein. In another aspect, the present invention provides methods for their preparation, their medical use and pharmaceutical compositions comprising said compounds, physiologically functional derivatives, solvates or salts thereof.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物，其生理学功能衍生物或盐，其中R1，R2，R3，R4，RA，X1和A组，以及变量n，m和p的详细信息在此进一步说明。在另一方面，本发明提供了制备它们的方法，它们的医学用途和包含所述化合物、生理学功能衍生物、溶剂化物或其盐的制药组合物。
• [EN] 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES DYRK
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2014202638A9

  公开（公告）日：2016-03-03