(R)-3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine | 480444-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
• CAS: 480444-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: ZZRLMXUCFVPFGS-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C(lit.)
• 沸点：
  359.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 SPO 的发展和对映选择性 Ni-Al 双金属催化 4-氧代喹唑啉与链烯烃的 C-H 环化

  摘要：

  4-氧代喹唑啉与链烯烃的分子内对映选择性和区域选择性 C-H 环化的 Ni-Al 双金属催化已成功开发。设计了一些具有大空间位阻 (SPO6-11) 的新型二级氧化膦 (SPO)，并用现成的手性胺或氨基酸成功合成。所开发的手性 SPO 作为配体或预配体在不对称催化反应中表现出比报道的传统反应更高的效率。以高达 95% 的收率和 99% ee获得了一类新的手性三环吡咯并喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-二苯基-4-(叔丁基)-2-噁唑烷酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简单的β-氨基伯醇催化3-羟基-2-吡啶酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.030

文献信息

• 一类手性二级膦氧化合物及基于其的手性喹唑啉酮/嘧啶酮并环衍生物和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN117466942A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一类手性大位阻二级膦氧化合物及其制备方法和在催化反应中的应用。本发明的手性大位阻二级膦氧化合物以五元环N‑P‑N杂环为主配体骨架，可通过调整原料中的取代基团获得一系列新型大位阻配体，可修饰空间大；可应用于不对称双金属催化反应中作为配体或前配体，高效催化喹唑啉酮杂环化合物C‑H环化加成反应中，得到高达95％收率、99％ee的目标产物，反应副产物少，分离简单。本发明还提供一类基于上述化合物催化反应得到的手性喹唑啉酮/嘧啶酮并环衍生物及其消旋体，该衍生物及其消旋体均具有优异的逆转肝损伤细胞活性的作用，可用于制备预防或治疗肝损伤的药物或其先导化合物中。#imgabs0#
• A highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine using a simple β-amino alcohol organocatalyst for a practical synthetic methodology of oseltamivir intermediate
  作者：Chonticha Suttibut、Yoshihito Kohari、Ko Igarashi、Hiroto Nakano、Masafumi Hirama、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Yuko Okuyama、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.109

  日期：2011.9

  An easily prepared chiral amino alcohol catalyst was found to provide an efficient synthetic intermediate of oseltamivir with excellent chemical yield and enantioselectivity (up to 98% yield and up to 98% ee) in enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropylidines with acroleins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。
• Development of sterically hindered SPOs and enantioselective Ni−Al bimetallic catalyzed C−H cyclization of 4-oxoquinazolines with tethered alkenes
  作者：Yaqi Zhang、Qiang Ni、Bendu Pan、Long Jiang、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108017

  日期：2022.11

  Ni−Al bimetallic catalysis of intramolecular enantioselective and regioselective C−H cyclization of 4-oxoquinazolines with tethered alkenes has been successfully developed. Some new secondary phosphine oxides (SPOs) with large steric hindrance (SPO6-11) were designed and successfully synthesized from readily available chiral amines or amino acids. The developed chiral SPOs as ligands or preligands demonstrate

  4-氧代喹唑啉与链烯烃的分子内对映选择性和区域选择性 C-H 环化的 Ni-Al 双金属催化已成功开发。设计了一些具有大空间位阻 (SPO6-11) 的新型二级氧化膦 (SPO)，并用现成的手性胺或氨基酸成功合成。所开发的手性 SPO 作为配体或预配体在不对称催化反应中表现出比报道的传统反应更高的效率。以高达 95% 的收率和 99% ee获得了一类新的手性三环吡咯并喹唑啉酮。