(S)-(-)-5,5-二苯基-4-(叔丁基)-2-噁唑烷酮 | 191090-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-5,5-二苯基-4-(叔丁基)-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (S)-(-)-5,5-二苯基-4-(叔丁基)-2-唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-tert-Butyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191090-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SJOGUGAMXCIAOQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-305 °C(lit.)
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5,5-二苯基-4-(叔丁基)-2-噁唑烷酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简单的β-氨基伯醇催化3-羟基-2-吡啶酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.030

文献信息

• Lithiated 4-Isopropyl-3-(methylthiomethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one:  A Chiral Formyl Anion Equivalent for Enantioselective Preparations of 1,2-Diols, 2-Amino Alcohols, 2-Hydroxy Esters, and 4-Hydroxy-2-alkenoates
  作者：Christoph Gaul、Kaspar Schärer、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo0155254

  日期：2001.5.1

  provide 4-hydroxy-2-alkenoates (Scheme 5). The scope and limitations of the new, overall enantioselective transformation are determined, and the readily recovered chiral auxiliary used is compared with oxazolidinones of other substitution patterns (Scheme 7). The configuration of a number of products has been assigned by single-crystal X-ray diffraction (cf. Figure 5). These structures and similarities

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易
• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。