(E)-3-methyl-1-nitropent-1-ene | 945262-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-nitropent-1-ene
• 英文别名: 3-Methyl-1-nitropent-1-ene
• CAS: 945262-40-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: SVKXRPHOMPPUME-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-nitropent-1-ene 、 anti-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N'-[2,4-Dimethyl-3-nitromethyl-hex-(E)-ylidene]-N,N-dimethyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在氢键有机催化剂的存在下，腙作为中性亲核试剂的使用范围更广

  摘要：

  使用硫脲作为 H 键合有机催化剂，硝基烯烃可以被激活，用于腙作为中性亲核试剂的共轭加成。正如预期的那样，甲醛衍生物在偶氮甲碱碳上反应，而来自可烯醇化醛的腙则表现为烯肼并在 α-碳上反应。发现与常用溶剂相比，离子液体可显着减少反应时间，而路易斯酸的替代活化导致反应物分解。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922791
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-nitropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Samarium-Promoted Synthesis of Aliphatic (E)-Nitroalkenes under Mild Conditions

  摘要：

  A samarium-promoted synthesis of (E)-nitroalkenes from 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols in high yields and with total selectivity is reported. This reaction together with the easy and efficient preparation of the 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols constitutes a simple and advantageous alternative toward nitroalkenes with total E-stereoselectivity. A mechanism is proposed to explain the E-stereoselectivity of the beta-elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0706271

文献信息

• A Convenient Samarium-Promoted Synthesis of Aliphatic (<i>E</i>)-Nitroalkenes under Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo0706271

  日期：2007.7.1

  A samarium-promoted synthesis of (E)-nitroalkenes from 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols in high yields and with total selectivity is reported. This reaction together with the easy and efficient preparation of the 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols constitutes a simple and advantageous alternative toward nitroalkenes with total E-stereoselectivity. A mechanism is proposed to explain the E-stereoselectivity of the beta-elimination reaction.
• A Broadened Scope for the Use of Hydrazones as Neutral Nucleophiles in the Presence of H-Bonding Organocatalysts
  作者：Daniel Pettersen、Raquel P. Herrera、Luca Bernardi、Franscesco Fini、Valentina Sgarzani、Rosario Fernandez、José M. Lassaletta、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-2005-922791

  日期：——

  Using thioureas as H-bonding organocatalysts, nitro­alkenes can be activated for the conjugate addition of hydrazones as neutral nucleophiles. Formaldehyde derivatives react at the azo­methine carbon as expected, whereas hydrazones from enolizable aldehydes behave as ene-hydrazines and react at the α-carbon ­instead. Ionic liquids were found to decrease the reaction times ­considerably compared to

  使用硫脲作为 H 键合有机催化剂，硝基烯烃可以被激活，用于腙作为中性亲核试剂的共轭加成。正如预期的那样，甲醛衍生物在偶氮甲碱碳上反应，而来自可烯醇化醛的腙则表现为烯肼并在 α-碳上反应。发现与常用溶剂相比，离子液体可显着减少反应时间，而路易斯酸的替代活化导致反应物分解。