4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoic acid | 1375745-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-(isoindoline-2-carboxamido)benzoic acid；4-[[(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)carbonyl]amino]Benzoic acid；4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1375745-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: BXVMOEFTSXKEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊胺 、 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到N-{4-[(3-methylbutyl)carbamoyl]phenyl}-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）的SAR和非底物异吲哚啉脲抑制剂的表征

  摘要：

  本文中，我们披露了导致一系列异二氢吲哚脲的SAR研究，最近我们报道它们是一流的，非底物烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。异吲哚啉的修饰和/或第5次筛选的最终功能为抑制剂（例如52和58）提供了纳摩尔的抗增殖活性和临床前药代动力学特性，在小鼠异种移植模型中口服给药时具有强大的抗肿瘤活性。讨论了结合在NAMPT活性位点上的两种抑制剂的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂的合成及构效关系，对实体癌和血液癌具有抗肿瘤活性

  摘要：

  癌细胞高度依赖烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 活性进行增殖，因此 NAMPT 代表了抗癌药物开发的一个有趣靶点。FK866 和 CHS828 等几种化合物被确定为具有强抗癌活性的强效 NAMPT 抑制剂，尽管它们都没有达到临床试验的后期阶段。我们在此展示了三个新抑制剂库的制备，这些抑制剂包含 (pyridin-3-yl)triazole、(pyridin-3-yl)thiourea 和 (pyridin-3/4-yl)cyanoguanidine 作为帽/连接单元和呋喃基化合物的尾部位置。体外抗增殖活性在一组实体和血液癌细胞系上进行了评估，大多数合成化合物在 MiaPaCa-2（胰腺癌）、ML2（急性髓系白血病）、JRKT（急性淋巴细胞白血病）、NMLW 中显示出纳摩尔或亚纳摩尔的细胞毒活性（Burkitt 淋巴瘤）、RPMI8226（多发性骨髓瘤）和 NB4（急性髓性白血病），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115170

文献信息

• [EN] NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013067710A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• NAMPT AND ROCK INHIBITORS
  申请人：Curtin Michael L.

  公开号：US20120122842A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed. Disclosed are compounds which inhibit the activity of ROCK, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which ROCK is expressed.

  公开了一种抑制NAMPT活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗NAMPT表达疾病的方法。公开了一种抑制ROCK活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗ROCK表达疾病的方法。
• Nampt Inhibitors
  申请人：Curtin Michael L.

  公开号：US20160031813A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗NAMPT表达疾病的方法。
• Nampt and Rock Inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160031880A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed. Disclosed are compounds which inhibit the activity of ROCK, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which ROCK is expressed.

  本发明涉及抑制NAMPT活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗表达NAMPT的疾病的方法。本发明还涉及抑制ROCK活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗表达ROCK的疾病的方法。
• NAMPT and rock inhibitors
  申请人：Curtin Michael L.

  公开号：US09302989B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are 1,3-dihydro-2H-isoindole compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of using the compounds to treat diseases during which NAMPT is expressed, e.g., cancer, metabolic disorders, and inflammatory disorders. Disclosed are 1,3-dihydro-2H-isoindole compounds which inhibit the activity of ROCK, compositions containing the compounds and methods of using the compounds to treat diseases during which ROCK is expressed, e.g., cancer, cardiovascular disorders, and inflammatory disorders.

  本发明涉及抑制NAMPT活性的1,3-二氢-2H-异吲哚化合物，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物治疗NAMPT表达的疾病的方法，例如癌症、代谢性疾病和炎症性疾病。本发明还涉及抑制ROCK活性的1,3-二氢-2H-异吲哚化合物，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物治疗ROCK表达的疾病的方法，例如癌症、心血管疾病和炎症性疾病。