Glutamineon | 59867-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glutamineon
• 英文别名: Glutaminal；(4S)-4-amino-5-oxopentanamide
• CAS: 59867-92-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: FAYGHIHBKVQGDC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 Glutamineon
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium

  摘要：

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2397

文献信息

• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium
  作者：M. S. Ramachandran、D. Easwaramoorthy、V. Rajasingh、T. S. Vivekanandam

  DOI：10.1246/bcsj.63.2397

  日期：1990.8

  Kinetics of oxidation of twelve α-amino acids (AA) by N-chlorosuccinimide (NClS) in aqueous alkaline media have been studied and compared with those of N-bromosuccinimide (NBS) oxidation. Analysis of the results shows that the observed rate of oxidation is first-order in [oxidant] and zero-order in [substrate]. The rate of oxidation increases with increase in [OH−]free in [NClS], the exception being the amino acids having β-alkyl substituent such as valine, leucine etc. Perusal of the results shows that NC1S/NBS reacts with α-amino acid anion to produce α-amino acyl hypohalite which then decomposes in the rate-determining step to give the products. The intermediate α-amino acyl hypohalite is identified by UV-visible absorption spectra. Glycine behaves differently from other amino acids in both oxidants. The proposed mechanism is consistent with the observed kinetics.

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。