2,6-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether | 103612-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
• 英文别名: 2-(2,6-Dinitrophenoxy)-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 103612-93-7
• 化学式: C₁₂H₅N₅O₁₁
• 分子量: 395.199
• InChiKey: LPTZOBAWYUVKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2,4,6-三硝基二苯基胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈中硝基取代的二苯醚的苯胺分解：一些邻位取代基对SNAr反应机理的影响

  摘要：

  率数据报道了一系列的X苯基2,4,6-三硝基苯醚的反应中1A-E [X = H，4-NO 2，2-NO 2，2,4-（NO 2）2，或2,6-（NO 2）2 ]与取代的苯胺2A-E [Y = H，2-CH 3，2,4-（CH 3）2，2,6-（CH 3）2，或N-通道3在乙腈中作为溶剂。对于单个胺，动力学数据表明，即使存在双邻位取代，在母体分子的1位上几乎没有位阻进攻。但是，对于每种底物，都有明显的空间相互作用的证据。这种导致速率降低的效应对于2,6-二甲基苯胺2d（2,6-（CH 3）2）和N-甲基苯胺2e（Y = N-CH 3）非常严重，N-CH 3在大多数情况比2,6-（CH 3）2略高。但是，与2e的反应是碱催化的，而2d的反应是碱催化的不是。与苯胺2a（Y = H）和单邻甲基取代的苯胺2b（Y = CH 3）的相应反应完全被碱催化。仅在使用二硝基底物的情况下，观察到未催化的反应，并且当X

  DOI：

  10.1002/kin.20457
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 2,6-二硝基苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  离开基团对乙腈中某些苯基2,4,6-三硝基苯基醚与苯胺的芳香亲核取代（S N Ar）反应机理的影响

  摘要：

  动力学研究报道了在一系列X -苯基-2,4,6-三硝基苯醚[X = H，2-，3-，4-CH的乙腈与苯胺反应3，2,4-，2,6- - （CH 3）2，2-，3-，4-NO 2，2,4-，2,6-（NO 2）2 ]。X = H，2,6-（CH 3）2和2,6-（NO 2）2的X射线晶体结构据报道，并为这些分子的1位周围的空间拥挤提供了证据。然而，动力学数据表明，增加的取代不会在空间上抑制苯胺对亲核分子的攻击，并且可能出现“早期”过渡态。通常，反应是碱催化的。解释为两性离子中间体的限速去质子化。仅对于二硝基衍生物，才观察到涉及分子内质子转移的未催化反应，当X = 2,6-（NO 2）2时，该途径吸收了全部反应通量。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.690

文献信息

• Base catalysis in nucleophilic aromatic substitution reactions: evidence for cyclic transition state mechanism over the dimer mechanism in a non-polar aprotic solvent
  作者：Olayinka Banjoko、Chike Ezeani

  DOI：10.1039/p29860000531

  日期：——

  The reactions of X-phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers [X = 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2,4-(NO2)2, 3,4-(NO2)2, 2,5-(NO2)2, and 2,6-(NO2)2] with aniline in benzene display three distinct mechanisms even though all except the 2,6-dinitrophenyl ether are base catalysed. The catalysis of the mononitro-substituted ethers involves two aniline molecules and proceeds at a temperature-independent rate in the temperature

  X -苯基-2,4,6-三硝基苯醚[的反应X = 2-NO 2，3-NO 2，4-NO 2，2,4-（NO 2）2，3,4-（NO 2）2，2,5-（NO 2）2，和2,6-（NO 2）2]与苯胺在苯中的反应显示出三种不同的机理，尽管除2,6-二硝基苯基醚以外的所有碱均被催化。一硝基取代醚的催化反应涉及两个苯胺分子，并且在5–35°C的温度范围内以与温度无关的速率进行，而二硝基取代醚的催化仅涉及一个苯胺分子，并且以与温度无关的速率进行在相同温度范围内。根据涉及过渡状态的四元，六元和八元环的循环机制来解释结果。
• Anilinolysis of nitro-substituted diphenyl ethers in acetonitrile: The effect of some ortho-substituents on the mechanism of S_N Ar reactions
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Thomas A. Emokpae

  DOI：10.1002/kin.20457

  日期：2010.1

  than that of 2,6‐(CH3)2. However, the reactions with 2e are base catalyzed whereas those of 2d are not. The corresponding reactions with aniline 2a (Y = H) and mono‐ortho methyl‐substituted aniline 2b (Y = CH3) are wholly base catalyzed. Only with the dinitro substrates, an uncatalyzed reaction is observed and when X = 2,6‐(NO2)2 this pathway takes all the reaction flux. A rationale is provided for the

  率数据报道了一系列的X苯基2,4,6-三硝基苯醚的反应中1A-E [X = H，4-NO 2，2-NO 2，2,4-（NO 2）2，或2,6-（NO 2）2 ]与取代的苯胺2A-E [Y = H，2-CH 3，2,4-（CH 3）2，2,6-（CH 3）2，或N-通道3在乙腈中作为溶剂。对于单个胺，动力学数据表明，即使存在双邻位取代，在母体分子的1位上几乎没有位阻进攻。但是，对于每种底物，都有明显的空间相互作用的证据。这种导致速率降低的效应对于2,6-二甲基苯胺2d（2,6-（CH 3）2）和N-甲基苯胺2e（Y = N-CH 3）非常严重，N-CH 3在大多数情况比2,6-（CH 3）2略高。但是，与2e的反应是碱催化的，而2d的反应是碱催化的不是。与苯胺2a（Y = H）和单邻甲基取代的苯胺2b（Y = CH 3）的相应反应完全被碱催化。仅在使用二硝基底物的情况下，观察到未催化的反应，并且当X
• Leaving group effects on the mechanism of aromatic nucleophilic substitution (<i>S</i>_NAr) reactions of some phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers with aniline in acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Judith A. K. Howard、Chukwuemeka Isanbor、Raju Mondal

  DOI：10.1002/poc.690

  日期：2004.1

  inhibit nucleophilic attack by aniline and an ‘early’ transition state is likely. In general, the reactions are base catalysed; interpreted as rate-limiting deprotonation of the zwitterionic intermediates. Only with the dinitro derivatives is an uncatalysed reaction involving intramolecular proton transfer observed and when X=2,6-(NO2)2 this pathway takes all the reaction flux. Copyright © 2003 John Wiley

  动力学研究报道了在一系列X -苯基-2,4,6-三硝基苯醚[X = H，2-，3-，4-CH的乙腈与苯胺反应3，2,4-，2,6- - （CH 3）2，2-，3-，4-NO 2，2,4-，2,6-（NO 2）2 ]。X = H，2,6-（CH 3）2和2,6-（NO 2）2的X射线晶体结构据报道，并为这些分子的1位周围的空间拥挤提供了证据。然而，动力学数据表明，增加的取代不会在空间上抑制苯胺对亲核分子的攻击，并且可能出现“早期”过渡态。通常，反应是碱催化的。解释为两性离子中间体的限速去质子化。仅对于二硝基衍生物，才观察到涉及分子内质子转移的未催化反应，当X = 2,6-（NO 2）2时，该途径吸收了全部反应通量。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.