2-Butyl-3-<4-(p-tolylsulfonoxy)butyl>cyclohex-2-en-1-one | 83562-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-3-<4-(p-tolylsulfonoxy)butyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(2-Butyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)butyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；4-(2-butyl-3-oxocyclohexen-1-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83562-30-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: SKOXHLYKDRYQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-3-<4-(p-tolylsulfonoxy)butyl>cyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Butyl-3-<4-(p-tolylsulfonoxy)butyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a057

文献信息

• Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock

  DOI：10.1021/jo00145a057

  日期：1982.11
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl azide enones and rearrangements of the triazoline intermediates. Formal total synthesis of (.+-.)-desamylperhydrohistrionicotoxin
  作者：Chin Kang Sha、Sheng Lian Ouyang、Der Yung Hsieh、Ruei Chih Chang、Shang Chia Chang

  DOI：10.1021/jo00359a019

  日期：1986.5
• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。
• Formal total synthesis of perhydrohistrionicotoxin. An organopalladium route
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock、James D. Meinhart、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1021/jo00160a035

  日期：1983.6