3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 125102-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 125102-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WXOCYFLCYWSANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,9-dimethyl-2-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  不含酮的苯酚衍生物的无光催化剂可见光光氧化还原脱芳香化作用：容易获得螺吡咯啉

  摘要：

  已经开发出新颖且简单的可见光光氧化还原分子内脱芳香化作用的含酮肟的苯酚衍生物，从而导致螺吡咯啉。该方案使用现成的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和电子给体，可见光作为光源，该反应在室温下进行得很好，不需要光催化剂。因此，本方法应提供合成螺吡咯啉的有用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00372
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83.9%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bunce, Richard A.; Reeves, Henry D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1109 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Electrochemical decarboxylative alkylation of β-ketoacids with phenol derivatives
  作者：Shan Wang、Zhaotian Wu、Junqiang Li、Yujun Zhu、Shaojun Zheng、Chunhui Jiang、Hongfei Lu

  DOI：10.1039/d3cc05489f

  日期：——

  An electrochemical method for the decarboxylative alkylation of β-ketoacids with phenol derivatives has been developed. The protocol was carried out in readily available unseparated cells at room temperature in the absence of catalysts and oxidants. The corresponding aryl ketones were obtained in satisfactory yields without additional electrolytes, and were easy to produce in gram-scale synthesis.

  开发了一种用苯酚衍生物对 β-酮酸进行脱羧烷基化的电化学方法。该方案是在室温下、在没有催化剂和氧化剂的情况下在容易获得的未分离的电池中进行的。无需额外电解质即可以令人满意的产率获得相应的芳基酮，并且易于在克级合成中生产。基于控制实验和循环伏安法，提出了一种合理的反应机理。
• BUNCE, RICHARD A.;REEVES, HENRY D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1109-1117
  作者：BUNCE, RICHARD A.、REEVES, HENRY D.

  DOI：——

  日期：——
• Bunce, Richard A.; Reeves, Henry D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1109 - 1118
  作者：Bunce, Richard A.、Reeves, Henry D.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalyst-Free Visible-Light Photoredox Dearomatization of Phenol Derivatives Containing Ketoximes: An Easy Access to Spiropyrrolines
  作者：Yongzhen Han、Yunhe Jin、Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00372

  日期：2019.3.15

  A novel and simple visible-light photoredox intramolecular dearomatization of phenol derivatives containing ketoximes leading to spiropyrrolines has been developed. The protocol uses readily available 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base and electron-donor, visible light as the light source, and the reaction was performed well at room temperature without need of a photocatalyst. Therefore

  已经开发出新颖且简单的可见光光氧化还原分子内脱芳香化作用的含酮肟的苯酚衍生物，从而导致螺吡咯啉。该方案使用现成的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和电子给体，可见光作为光源，该反应在室温下进行得很好，不需要光催化剂。因此，本方法应提供合成螺吡咯啉的有用策略。