methyl 4-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylate | 221312-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-benzyloxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 6-methoxy-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 221312-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: KHYCCYAVQWAVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到4-(benzyloxy)-6-methoxyindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolecarboxylic compounds and their use as pharmaceutical compounds

  摘要：

  本发明涉及在生理可接受的介质中，在一种组合物中，作为活性成分使用，至少一种吲哚羧酸类化合物的有效量，该化合物或这些组合物用于治疗与5α-还原酶过度活性相关的紊乱。这些化合物或含有它们的组合物更特别地用于治疗雄激素依赖性紊乱，如皮脂溢和/或痤疮和/或多毛症和/或雄激素性脱发。本发明还涉及吲哚羧酸类的新化合物以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06448285B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2-benzyloxy-4-methoxyphenyl)acrylate 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 4-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolecarboxylic compounds and their use as pharmaceutical compounds

  摘要：

  本发明涉及在生理可接受的介质中，在一种组合物中，作为活性成分使用，至少一种吲哚羧酸类化合物的有效量，该化合物或这些组合物用于治疗与5α-还原酶过度活性相关的紊乱。这些化合物或含有它们的组合物更特别地用于治疗雄激素依赖性紊乱，如皮脂溢和/或痤疮和/或多毛症和/或雄激素性脱发。本发明还涉及吲哚羧酸类的新化合物以及含有它们的组合物。

  公开号：

  US06448285B1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Aryloxymethyl-1,2-dimethylindole-4,7-diones as Mechanism-Based Inhibitors of NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) Activity
  作者：Marie A. Colucci、Philip Reigan、David Siegel、Aurélie Chilloux、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jm070396q

  日期：2007.11.1

  NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 is a proposed target in pancreatic cancer. We describe the synthesis of a series of indolequinones, based on the 5- and 6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione chromophores with a range of phenolic leaving groups at the (indol-3-yl)methyl position. The ability of these indolequinones to function as mechanism-based inhibitors of purified recombinant human NQO1 was evaluated

  NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 是胰腺癌中的一个拟议靶标。我们描述了一系列吲哚醌的合成，基于 5-和 6-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮发色团，在（吲哚-3-基）甲基位置具有一系列酚类离去基团. 评估了这些吲哚醌作为纯化重组人 NQO1 的基于机制的抑制剂的能力，以及它们在人胰腺 MIA PaCa-2 肿瘤细胞中抑制 NQO1 和细胞生长的能力。rhNQO1 的抑制作用与离去基团的 pKa 相关：酚类离去基团较差的化合物是较差的抑制剂，而酸性离去基团较多的化合物是更有效的抑制剂。这些抑制数据还与 MIA PaCa-2 细胞中的抑制 NQO1 相关。然而，
• Novel compounds of the indolecarboxylic family and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030050325A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The invention relates to the use, as active principle, in a physiologically acceptable medium, in a composition, of an effective amount of at least one compound of the indolecarboxylic family, this compound or these compositions being intended to treat disorders associated with overactivity of 5&agr;-reductase. These compounds or the compositions containing them are more particularly intended to treat androgen-dependent disorders such as, for example, seborrhoea and/or acne and/or hirsutism and/or androgenic alopecia. The invention also relates to novel compounds of the indolecarboxylic family and to compositions-containing them.

  本发明涉及在生理可接受介质中使用吲哚羧酸家族中至少一种化合物作为活性成分，并在组成物中使用有效量的该化合物或这些组成物，用于治疗与5α-还原酶过度活跃相关的疾病。这些化合物或含有它们的组成物特别适用于治疗雄激素依赖性疾病，例如皮脂溢出、痤疮、多毛症和雄激素性脱发。本发明还涉及吲哚羧酸家族的新化合物及含有它们的组成物。
• Compounds of the indolecarboxylic family and use thereof
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06596753B2

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention relates to the use, as active principle, in a physiologically acceptable medium, in a composition, of an effective amount of at least one compound of the indolecarboxylic family, this compound or these compositions being intended to treat disorders associated with overactivity of 5&agr;-reductase. These compounds or the compositions containing them are more particularly intended to treat androgen-dependent disorders such as, for example, seborrhoea and/or acne and/or hirsutism and/or androgenic alopecia. The invention also relates to novel compounds of the indolecarboxylic family and to compositions-containing them.

  本发明涉及使用吲哚羧酸家族化合物作为活性成分，在生理上可接受的介质中，以组成物的形式，有效量地治疗与5α-还原酶过度活性相关的疾病。这些化合物或含有它们的组成物更特别地用于治疗与雄激素依赖性疾病有关的疾病，例如，皮脂溢出、痤疮、多毛症和/或雄激素性脱发。本发明还涉及吲哚羧酸家族的新化合物及其含有的组成物。
• US6448285B1
  申请人：——

  公开号：US6448285B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• US6596753B2
  申请人：——

  公开号：US6596753B2

  公开（公告）日：2003-07-22