(2E)-N-Allyl-N-benzyl-4-phenoxybut-2-en-1-amine | 221662-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-Allyl-N-benzyl-4-phenoxybut-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-4-phenoxy-N-prop-2-enylbut-2-en-1-amine
• CAS: 221662-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: BDHWFRSKCLMSKI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-Allyl-N-benzyl-4-phenoxybut-2-en-1-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 trans-1-Benzyl-3-(bromomethyl)-4-vinylpyrrolidine 、 cis-1-Benzyl-3-(bromomethyl)-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (−)-α-kainic acid using titanium-mediated diene metallabicyclisation methodology

  摘要：

  钛介导的二烯金属双环化–消除–功能化已用于高产率和优异立体选择性地制备syn-3,4-二取代和syn,syn-2,3,4-三取代的吡咯烷。该方法已应用于从L-丝氨酸出发的(-)-α-凯尼酸的全合成。

  DOI：

  10.1039/a809598a
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 (4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(2E)-N-Allyl-N-benzyl-4-phenoxybut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用钛和锆介导的二烯金属环化方法立体选择性地制备取代的吡咯烷：（-）-α-海藻酸的全合成

  摘要：

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。

  DOI：

  10.1039/b005853j

文献信息

• The stereoselective preparation of substituted pyrrolidines using titanium- and zirconium-mediated diene metallabicyclisation methodology: the total synthesis of (−)-α-kainic acid
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b005853j

  日期：——

  employed as the key step in a partial synthesis of (−)-α-kainic acid starting from D-serine, but the key metallabicyclisation sequence proceeded with poor stereocontrol. By contrast, the total synthesis of (−)-α-kainic acid starting from L-serine was accomplished using a titanium-mediated cyclisation sequence which proceeded with excellent stereocontrol. Novel kainoids and piperidines are also reported

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。
• The total synthesis of (−)-α-kainic acid using titanium-mediated diene metallabicyclisation methodology
  作者：Andrew D. Campbell、Richard J. K. Taylor、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/a809598a

  日期：——

  Titanium-mediated diene metallabicyclisation–elimination–functionalisation has been utilised for the preparation of syn-3,4-disubstituted and syn,syn-2,3,4-trisubstituted pyrrolidines in high yield and excellent stereoselectivity; this methodology has been employed in a total synthesis of (–)-α-kainic acid starting from L-serine.

  钛介导的二烯金属双环化–消除–功能化已用于高产率和优异立体选择性地制备syn-3,4-二取代和syn,syn-2,3,4-三取代的吡咯烷。该方法已应用于从L-丝氨酸出发的(-)-α-凯尼酸的全合成。