(1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutan-1-carboxylic acid | 1017279-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutan-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid；(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1017279-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XDGTZOCDKSXRRX-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutan-1-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S)-methyl 3-(methoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  [FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011080562A1
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4

文献信息

• [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106190A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• The Role of the Chiral<i>cis</i>-1,3-Disubstituted 2,2-Dimethylcyclobutane Motif in the Conformational Bias of Several Types of γ-Peptides
  作者：Jordi Aguilera、Juan A. Cobos、Raquel Gutiérrez-Abad、Carles Acosta、Pau Nolis、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201300066

  日期：2013.6

  protected cis-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid derivatives. The first series is constructed with only one enantiomer of this γ-amino acid, whereas in the second one both enantiomeric cyclobutane residues are joined in alternating fashion. The high degrees of rigidity in these γ-peptides induce the adoption of extended but sterically constrained conformations in both cases. The third series

  三个系列的新 γ-肽已通过方便地保护的顺式-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸衍生物合成。第一个系列仅由该 γ-氨基酸的一个对映体构成，而在第二个系列中，两个对映体环丁烷残基以交替方式连接。在这两种情况下，这些 γ-肽的高度刚性导致采用扩展但空间受限的构象。第三个系列是环丁烷残基与线性γ-氨基丁酸（GABA）交替的产物。这三个系统中的构象偏差导致环丁烷是形成强分子内氢键的主要破坏因素，导致构象扩展。相比之下，
• C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：REGUEIRO-REN ALICIA

  公开号：US20130035318A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所表示的化合物：这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150119373A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。