1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol | 862776-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 862776-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SSTANUALGWOOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 、 三乙胺 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1Z,3E)-1-(furan-3-yl) hepta-1,3-dien-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基酯合成 1,3-二烯基和烯丙基酯

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203835
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f

文献信息

• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Addition of Substituted Trialkylsilylalkynes to Aldehydes, Ketones, and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo200314g

  日期：2011.6.3

  efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety of aryl functional groups, such as chloro, trifluoromethyl, bromo, and fluoro groups, are tolerated. Impressively, using our protocol, useful CF3-bearing tertiary propargylic alcohols

  本文我们报道，四丁基氟化铵（TBAF）是一种非常有效的催化剂，用于在室温下在THF溶剂中将三烷基甲硅烷基炔烃添加到醛，酮和三氟甲基酮中。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如氯，三氟甲基，溴和氟基。令人印象深刻的是，使用我们的协议，有用的CF 3可以合成含叔炔丙醇。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙炔，三甲基（（（4-（三氟甲基）苯基）乙炔基）硅烷，1-三甲基甲硅烷基-1-己炔和三甲基（噻吩-3-基乙炔基）硅烷经过清洁转化为相应的炔丙醇我们条件下的产品。杂环羰基化合物，例如呋喃-3-羧醛，噻吩-3-羧醛和2-吡啶基酮，可得到良好的炔丙醇收率。
• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。
• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和
• Oxidation of 3-Furfurylcarbinols with Bromine in Acetone-Water
  作者：Piin-Jye Harn、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800035

  日期：2008.2

  Oxidation of 3-furfurylcarbinols 3a-e and 7 with bromine in acetone-water solution gave the 2-substituted-3-furfurals 4a-e and 8 in good yields, respectively. Reaction of 2-alkyl-3-furfurylcarbinols 9a and 9b with bromine in acetone-water gave the bromoalkyl 3-furfuryl ketones 10a and 10b as the major products. A reaction mechanism via the cis-trans isomerization of the 2-ene-1,4-diones 13 and 14 was

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。