3-isopropyl-4-nitrofuroxan | 1565870-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 4-Nitro-2-oxido-3-propan-2-yl-1,2,5-oxadiazol-2-ium；4-nitro-2-oxido-3-propan-2-yl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1565870-33-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• 分子量: 173.128
• InChiKey: DINOPGHTANQRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-nitrofuroxan 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(propan-2-yl)furoxan-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  羟基呋喃烷铵盐合成磺酰氧基呋喃烷

  摘要：

  呋喃喃类化合物是独特的杂芳族化合物，因为它们在生理条件下具有释放一氧化氮的潜在能力。为了利用呋喃聚糖支架开发功能性分子，需要合成相关的官能团来获得各种呋喃酮。在该报告中，已经开发了一种容易的路线，可生产具有磺酰氧基的呋喃喃，该磺酰氧基是卤素替代物。该策略的关键特征包括合成和利用稳定的羟基呋喃喃盐，在磺酰化步骤中使用磺酰酐代替磺酰氯，以及将一种区域异构体进行光化学异构化以使其同时进入另一区域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基-丁酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到3-isopropyl-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  三氧化二氮介导的多米诺法从丙烯酸区域选择性构建 4-硝基呋喃

  摘要：

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21166

文献信息

• Synthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon–carbon bond-forming reaction on a furoxan ring
  作者：Ryosuke Matsubara、Shuhei Eguchi、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1039/c7ob00181a

  日期：——

  A rare carbon–carbon-bond forming reaction on a furoxan ring has been developed. The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 4-nitrofuroxans with alkynyl lithium proceeded with high yields, which enabled the first practical synthesis of both alkynyl furoxan regioisomers. Due to the versatility of the alkyne functional group, various derivatizations of the carbon–carbon triple bond in

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。
• Synthesis of sulfonyloxy furoxans via hydroxyfuroxan ammonium salts
  作者：Ryosuke Matsubara、Yuki Katsuragi、Takaya Sakaguchi、Shuhei Eguchi、Masahiko Hayashi、Akihiro Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.029

  日期：2018.7

  Furoxans are distinctive heteroaromatic compounds in that they are potentially capable of releasing nitric oxide under physiological conditions. In order to utilize the furoxan scaffold for the development of functional molecules, synthetically relevant functional groups are required for access to diverse furoxans. In this report, a facile route to furoxans with sulfonyloxy groups, which are halide

  呋喃喃类化合物是独特的杂芳族化合物，因为它们在生理条件下具有释放一氧化氮的潜在能力。为了利用呋喃聚糖支架开发功能性分子，需要合成相关的官能团来获得各种呋喃酮。在该报告中，已经开发了一种容易的路线，可生产具有磺酰氧基的呋喃喃，该磺酰氧基是卤素替代物。该策略的关键特征包括合成和利用稳定的羟基呋喃喃盐，在磺酰化步骤中使用磺酰酐代替磺酰氯，以及将一种区域异构体进行光化学异构化以使其同时进入另一区域。
• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。