(Z)-phenyl methoxyacetate trimethylsilyl ketene acetal | 107940-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-phenyl methoxyacetate trimethylsilyl ketene acetal
• 英文别名: (Z)-2-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-phenoxyethene；2-Methoxy-1-phenoxy-1-(trimethylsiloxy)ethen；[(Z)-2-methoxy-1-phenoxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 107940-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: AHMMCUDQJCIFAX-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.51 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-phenyl methoxyacetate trimethylsilyl ketene acetal 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-N-ethyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-propionic acid phenyl ester 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-propionic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis of Both Diastereomers. Enantioselective Synthesis of Both syn- and anti-2,3-Dihydroxy Ester Derivatives from the Same Starting Materials via Asymmetric Aldol Reactions by Choice of Chiral Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲氧基乙酸苯酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到(Z)-phenyl methoxyacetate trimethylsilyl ketene acetal
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效，非对映和对映选择性的Mukaiyama aldol衍生物，是viridenomycin的乙烯基环戊酮核心衍生物的合成。

  摘要：

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol7025262

文献信息

• Oesterle, Thomas; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 687 - 692
  作者：Oesterle, Thomas、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• OESTERLE, T.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 687-692
  作者：OESTERLE, T.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis of Both Diastereomers. Enantioselective Synthesis of Both syn- and anti-2,3-Dihydroxy Ester Derivatives from the Same Starting Materials via Asymmetric Aldol Reactions by Choice of Chiral Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Takaomi Hayashi

  DOI：10.1021/jo00110a002

  日期：1995.3
• A Novel, Efficient, Diastereo- and Enantioselective Mukaiyama Aldol-Based Synthesis of a Vinyl Cyclopentanone Core Derivative of Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew P. Lightfoot、Graham Maw、Carl E. Thirsk、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol7025262

  日期：2007.12.1

  A strategy has been developed for a rapid seven-step construction of a chiral, nonracemic vinyl cyclopentanone building block as part of a synthetic approach to viridenomycin, using a diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol and intramolecular Knoevenagel condensation as key steps.

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。