2-furan-3-ylmethyleneindan-1,3-dione | 959421-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-furan-3-ylmethyleneindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(furan-3-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(furan-3-yl)methylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(Furan-3-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 959421-64-8
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: XQFYHFFXNCOTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-3-ylmethyleneindan-1,3-dione 、 2-环己基亚己基丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3'-amino-1'-(furan-3-yl)-1,3-dioxo-1,3,6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[indene-2,2'-naphthalene]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new class of spirocarbocycle derivatives by multicomponent domino reaction and their evaluation for antimicrobial, anticancer activity and molecular docking studies

  摘要：

  A series of 25 new spirocarbocycles were synthesized by a three component reaction that involves few cyclic nucleophiles, vinyl malononitriles and aldehydes with variable substitution patterns. All the synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity and the compounds showed significant activity. Synthesized compounds 4c, 4i and 6i showed good anticancer activity against A549 cancer cell line. Molecular docking studies indicated that compound 4i had the greatest affinity for DNA gyrase receptor than others and compound 6i had the greatest affinity for anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor. These compounds can be better therapeutic agents for microbial and cancer cell lines.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.065
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 1,3-茚满二酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以27.3%的产率得到2-furan-3-ylmethyleneindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-茚满-1,3-二酮衍生物的药物相似特性——具有潜在抗癌活性的化合物

  摘要：

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26175256

文献信息

• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Olga Kataeva、Anne Jäger、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200700157

  日期：2007.10

  derivatives 13a–d to afford the arylidene exchange derivatives 14a–c and the pyranopyrazole derivative 15, respectively. The arylidene derivatives 10a, b react also with indane‐1,3‐dione 16 to afford the arylidene exchange derivatives 18a, b. The molluscicidal activity of the synthesized compounds towards Biomphalaria alexandrina snails, the intermediate host of Schistosoma mansoni, was investigated and most

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Combining palladium and ammonium halide catalysts for Morita–Baylis–Hillman carbonates of methyl vinyl ketone: from 1,4-carbodipoles to ion pairs
  作者：Yang Yang、Bo Zhu、Lei Zhu、Ying Jiang、Chun-Ling Guo、Jing Gu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d1sc03517g

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman carbonates from diverse aldehydes and methyl vinyl ketones can be directly utilised as palladium-trimethylenemethane 1,4-carbodipole-type precursors, and both reactivity and enantioselectivity are finely regulated by adding a chiral ammonium halide as the ion-pair catalyst. The newly assembled intermediates, proposed to contain an electronically neutral π-allylpalladium halide complex and a reactive

  在这里，我们报道了来自不同醛和甲基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸酯可以直接用作钯-三亚甲基甲烷1,4-碳二极型前体，并且通过添加手性卤化铵作为前体，可以精细调节反应性和对映选择性。离子对催化剂。新组装的中间体含有电子中性的 π-烯丙基卤化钯络合物和反应性紧致离子对，可有效地与不同的活化烯烃或靛红进行不对称 [4 + 2] 环化，通常具有高区域性、非对映性和对映性通过调节基底或催化剂组件，可以很好地实现选择性，甚至可切换的区域发散或非对映发散环化。进行了一系列控制实验，包括紫外/可见光吸收研究和密度泛函理论计算，以合理化这种结合钯配合物和卤化铵作为离子对催化剂的新型双活化模式。
• 4‐(Dimethylamino)pyridine‐Catalyzed (3+2) Annulation of Pyrazoledione‐Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates with 2‐Arylideneindane‐1,3‐Diones: An Access to Dispirocyclic Compounds
  作者：Jianning Liao、Jiaqing Xu、Yongjun Wu、Yuxia Hou、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.202101251

  日期：2022.3.15

  lyzed (3+2) annulation of pyrazoledione-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with 2-arylideneindane-1,3-diones has been developed to afford various multifunctional spiropyrazole derivatives in 16–99% yields with 3:2–>20:1 diastereoselectivities. As a type of Lewis-base receptor, the pyrazoledione-derived MBH carbonates will function as a key substrate in organocatalyzed annulation reactions

  吡唑二酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐与 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的 4-(二甲氨基)吡啶催化 (3+2) 环化已被开发，以在 16- 中提供各种多功能螺吡唑衍生物。 99% 的收率，非对映选择性为 3:2–>20:1。作为一种路易斯碱受体，吡唑二酮衍生的 MBH 碳酸盐将作为有机催化环化反应的关键底物，用于各种含吡唑啉酮的双螺环化合物的合成。
• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。