17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene | 202-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Tetrabenzofluoren；Tetrabenzofluorene；heptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 202-70-0
• 化学式: C₂₉H₁₈
• 分子量: 366.462
• InChiKey: HLYYAYCHAOMMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到17-bromo-17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  含有四苯并芴单元的富瓦烯衍生物：具有高电子亲和性的新型非平面富瓦烯

  摘要：

  17 H-四苯并[a,c,g,i] 芴-17-one 具有非平面的螺旋状结构是通过在温和的碱性条件下空气氧化 17 H-四苯并[a,c,g,i] 芴而有效制备的。由酮合成了醌甲基化物和含有四苯并芴单元的不对称富瓦烯。用碱处理 17-溴四苯并 [a,c,g,i] 芴得到对称富瓦烯，为空气敏感的蓝色固体。电化学分析表明这些化合物具有高电子亲和力。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561478
• 作为产物：
  描述：

  Bis(phenanthren-9-yl)methanol 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

  摘要：

  该专利申请涉及实现高发光效率的有机EL器件的化合物，用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备的提供方法。 通过使用以四苯并咯啉骨架为主要骨架的特定结构化合物，制备用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备。【未附图】

  公开号：

  JP2016060702A

文献信息

• Design of Polyaromatic Hydrocarbon-Supported Tin Reagents:  A New Family of Tin Reagents Easily Removable from Reaction Mixtures
  作者：Didier Stien、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo049868o

  日期：2004.6.1

  We report in this paper the preparation and use of stannanes 11, 12a, and 12b, compounds whose 3-pyrenylpropyl side chain affinity for activated carbon simplifies tin removal and product isolation. Our pyrene-supported reagents can be used for radical reductions and cyclizations (11), radical and cationic allylations (12a), and Stille couplings (12b) in much the same way as tributyltin derivatives

  我们在本文报道的制备和使用锡烷的11，图12A，和12B，化合物，其3- pyrenylpropyl侧链亲和力活性炭简化锡去除和产物分离。我们的pyr支持的试剂可用于自由基还原和环化（11），自由基和阳离子烯丙基化（12a）以及Stille偶联（12b），其方式与三丁基锡衍生物大致相同。
• 17,17-Dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes with extremely high solid-state fluorescent quantum yields: relationship between crystal structure and fluorescent properties
  作者：Chitoshi Kitamura、Yusuke Tanigawa、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Hiroyuki Kurata、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.069

  日期：2012.2

  Six 17,17-dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes (dialkylTBFs) 2–7 (methyl to n-hexyl) were prepared by treatment of 17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (TBF) 1 with n-alkyl halides under basic conditions in moderate yields upon column chromatography and recrystallization. All the compounds show intense blue fluorescence in solutions. On the other hand, in the solid state, the fluorescent spectra and the

  六17,17- dialkyltetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（dialkylTBFs）2 - 7（甲基至ñ -己基）通过治疗17制备ħ -tetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（TBF （1）在碱性条件下用正烷基卤化物经柱色谱法和重结晶以中等产率收率。所有化合物在溶液中均显示强烈的蓝色荧光。在另一方面，在固体状态下，荧光光谱和量子产率（Φ p）因其烷基链而异。特别地，Φ p的值4 - 7轴承Ñ丙基到ñ -己基基团是接近一致，而荧光1几乎淬灭。2 – 7的晶体学分析揭示了TBF部分在晶体中具有螺旋状的手性结构，并且烷基基团基本上具有全反式的平面构象。由于较长的烷基取代基可以充当隔离基团，以防止TBF核聚集，因此TBF部分的π-π相互作用可能在淬灭固态荧光中起重要作用。讨论了晶体的光学性质和分子排列之间的关系。
• Supersize Cp! Tetrabenzo[<i>a</i>,<i>c</i>,<i>g</i>,<i>i</i>]fluorenyl complexes of yttrium
  作者：Jianlong Sun、David J. Berg、Brendan Twamley

  DOI：10.1139/cjc-2016-0485

  日期：2017.4

  5 kJ mol−1. The reaction of 1 with acidic hydrocarbons such as 1,3-bis(trimethylsilyl)cyclopentadiene or trimethylsilylacetylene results in protonolysis to form the mixed Cp derivative [(Tbf)C5H3(SiMe3)2}Y(CH2SiMe3)(THF)] (3) or [(Tbf)Y(CCSiMe3)2(THF)]n (4), respectively. In the case of 4, a small amount of the trinuclear cluster (Tbf)Y3(μ3-CCSiMe3)2(μ2-CCSiMe3)3(CCSiMe3)3(THF)2 (5) was isolated and

  四苯并[a,c,g,i]芴基(Tbf)钇二烷基配合物的合成，(Tbf)Y(CH2SiMe3)2(L)(L=四氢呋喃(THF)，1；L=bipy，2)，由报道了三（烷基）络合物 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 的直接质子分解。1 和 2 的 X 射线晶体结构显示了 Tbf 配体通常观察到的螺旋扭曲。对 1 的动态核磁共振 (NMR) 研究表明，Tbf 螺旋反转（差向异构化或“摆动”）的障碍为 38.1 ± 0.5 kJ mol-1。1 与酸性烃（如 1,3-双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯或三甲基甲硅烷基乙炔）的反应导致质子分解，形成混合 Cp 衍生物 [(Tbf)C5H3(SiMe3)2}Y(CH2SiMe3)(THF)] (3 ) 或 [(Tbf)Y(CCSiMe3)2(THF)]n (4)，分别。在 4 的情况下，少量的三核簇 (Tbf)Y3(μ3-CCSiMe3)2(μ2-CCS
• Mechanochemical Scholl Reaction on Phenylated Cyclopentadiene Core: One‐Step Synthesis of Fluoreno[<i>5</i>]helicenes
  作者：Gábor Báti、Dániel Csókás、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1002/chem.202302971

  日期：2024.1.2

  Fluoreno[5]helicenes are prepared in the solid state in one synthetic step from commercially available phenylated cyclopentadiene precursors in high isolated yields using a ball milling mechanochemical technique.

  使用球磨机械化学技术，在一个合成步骤中，由市售的苯基化环戊二烯前体以高分离收率制备固态氟烯[ 5 ]螺烯。
• 10.1002/chem.202401647
  作者：Navya, Panichiyil V.、Ganesan, Krithika、Neyts, Erik C、Sampath, Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.202401647

  日期：——

  synthesized by functionalizing tetrabenzofluorene core with acceptor units, without using heterocyclic rings and amine derivatives. These molecules can switch color from pale yellow to dark hues and also display electrofluorochromism. Smart windows fabricated using these electrochromes can store the injected energy and the stored energy can be reused to charge electronic gadgets.

  通过用受体单元对四苯并芴核进行功能化，合成了两种新型电致变色材料，而不使用杂环和胺衍生物。这些分子可以将颜色从浅黄色转变为深色，并且还可以显示电荧光变色。使用这些电致变色材料制造的智能窗户可以存储注入的能量，并且存储的能量可以重新用于为电子产品充电。