1-(furan-3-yl)pent-4-en-1-ol | 119136-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-furyl)-pent-4-en-1-ol
• CAS: 119136-21-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UJLYTWIUERMYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(furan-3-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426

文献信息

• Ring-Closing of 1,7- and 1,8-Enynes of Propargylic O,O-Acetals by Ruthenium-Catalysed Intramolecular Metathesis
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Bastien Boff、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201000305

  日期：2010.9

  Acyclic 1,7- and 1,8-enynes with the alkyne moiety directly connected to the asymmetric carbon of an ethyl acetal have been obtained in two steps from the corresponding aldehydes. Ring-closing metathesis of these enynes delivered the corresponding six- and seven-membered cyclic 1,3-dienes in moderate-to-excellent yields. A competitive ethylene insertion into the alkyne moiety leading to trienes was observed

  炔烃部分直接连接到乙缩醛的不对称碳上的无环 1,7- 和 1,8- 烯炔已经通过两个步骤从相应的醛中获得。这些烯炔的闭环复分解以中等至优异的产率提供相应的六元和七元环状 1,3-二烯。对于某些底物，根据它们的结构和相对构型，观察到竞争性乙烯插入炔部分导致三烯。
• Type II Intramolecular [5+2] Cycloaddition: Facile Synthesis of Highly Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Guangjian Mei、Xin Liu、Chuang Qiao、Wei Chen、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201410806

  日期：2015.2.2

  formation of various highly functionalized and synthetically challenging bridged seven‐membered ring systems (such as bicyclo[4.4.1]undecane, bicyclo[4.3.1]decane, bicyclo[5.4.1]dodecane, and bicyclo[6.4.1]]tridecane). This simple, thermal, direct transformation has a broad substrate scope and is high yielding, with high functional‐group tolerance and unique endo selectivity. The highly strained tricyclic

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。
• LIU, WAN-HWA;WU, HSIEN-JEN, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 241-246
  作者：LIU, WAN-HWA、WU, HSIEN-JEN

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Aryl-Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Lactones
  作者：Emily J. Tollefson、David D. Dawson、Charlotte A. Osborne、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5076426

  日期：2014.10.22

  complex stereochemical arrays. Stereoselective synthesis of the cyclic template is utilized to control relative configuration; subsequent stereospecific nickel-catalyzed ring-opening affords the acyclic product. Aryl-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans undergo nickel-catalyzed Kumada-type coupling with a range of Grignard reagents to furnish acyclic alcohols with high diastereoselectivity

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。
• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。