N,N'-di(4-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine | 202832-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-di(4-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-di(p-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzenediamine；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine；N,N′-bis(4-methoxylphenyl)benzene-1,3-diamin；N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-m-phenylenediamine；N,N'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-m-phenylendiamin；N~1~,N~3~-Bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-diamine；1-N,3-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 202832-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JJGYZGWHHMEVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  494.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(4-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine 在 palladium diacetate 、 bis(diphenylphosphinyl)ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetraazacyclophanes by Palladium-Catalyzed Aromatic Amination. Geometrically Defined, Stable, High-Spin Diradicals

  摘要：

  [GRAPHICS]Neutral tetraazacyclophanes were prepared in a one-step palladium-catalyzed amination reaction, Simple oxidation of these materials creates dication diradicals that are stable at room temperature and that are geometrically well defined. The electronic and magnetic properties of the dications were investigated by CV, UV-vis, and EPR spectroscopy. These spectral data and solution phase magnetic susceptibility measurements indicate high spin ground states in certain media. EPR zero field splitting parameters for the diradical suggest that the distance between the two radical sites can be approximated simply by the distance between alternating nitrogens in the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol9912276
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N,N'-di(4-methoxyphenyl)-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型基于DPPH的双基的制备与表征

  摘要：

  制备了一系列的1,1'-（2,4-二-X-苯-1,3-二基）双[1-（4-Y-苯基）-2-吡啶并肼]并氧化生成相应的bis- DPPH diradicals。在ESR测量中，对于X = H的化合物，未观察到三重态。中心苯环（X = Me）和N-苯基（Y = OMe，Ph，t -Bu）的修饰使得可以检测到它们的三重双自由基。尤其是，成功纯化了X = Me，Y = t -Bu的双基，在0°C时分离为紫色固体，并显示为三重基态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01227-1

文献信息

• Synthesis, Structures, and Electronic Properties of 2,7-Anthrylene-Based Azacyclophanes Bearing <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-Phenylenediamine Linkers
  作者：Tetsuo Iwanaga、Takashi Komori、Hiroki Sato、Shuichi Suzuki、Tomokazu Yamauchi、Yohji Misaki、Hiroyasu Sato、Shinji Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00856

  日期：2021.9.3

  reaction to investigate their unique electronic properties in multiple oxidized states. Cyclic voltammetry showed that the p-phenylene derivative exhibited three reversible oxidation waves, whereas the o- and m-phenylene derivatives showed two quasi-reversible oxidation waves due to the complicated intramolecular interaction between the oxidized units and neutral units. Moreover, the absorption spectra

  通过 Buchwald-Hartwig 偶联反应设计并合成了一系列由 2,7-蒽和亚苯基单元组成的新型氮杂环芳烃，以研究它们在多种氧化态下的独特电子性质。循环伏安法表明，p亚苯基衍生物表现出3个可逆的氧化波，而ø -和中号亚苯基衍生物表现出两个准可逆的氧化波是由于氧化单元和中性单元之间的复杂的分子内相互作用。此外，p的吸收光谱不同氧化态的-亚苯基衍生物在 865 和 1025 nm 处显示吸收带，这归因于分子内电荷转移相互作用。所述的光物理和电化学性能p亚苯基类似物也与那些相比ø -和中号基于针对所述分子内电子的相互作用的进一步评估理论计算亚苯基衍生物。
• A New Method for the Selective Amination of 1,3- and 1,4-Dinitrobenzenes and Protected Nitroanilines Leading to Polyfunctional 1,3- and 1,4-Disubstituted Anilines
  作者：Paul Knochel、Ioannis Sapountzis

  DOI：10.1055/s-2004-820043

  日期：——

  The addition of functionalized arylmagnesium reagents to dinitrobenzenes and protected nitroanilines at -20 °C in THF ­furnishes after a reductive workup polyfunctional diarylamines in 47-92% yield.

  在-20 °C的四氢呋喃中，将官能化的芳基镁试剂加入二硝基苯和受保护的硝基苯胺中，经过还原反应，可得到多官能二芳基胺，收率为 47-92%。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pure, Regiodefined Polymeric Triarylamines
  作者：Felix E. Goodson、Sheila I. Hauck、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja990632p

  日期：1999.8.1

  Triarylamine polymers were prepared by palladium-catalyzed amination of aryl halides, and the electrochemical and magnetic properties of these materials were studied. Through a careful evaluation of the catalytic and polymer chemistry involved in this process, triarylamine polymers that are exclusively linear and free of phosphorus impurity in the polymer chain have been prepared. To suppress molecular

  通过钯催化的芳基卤化物胺化制备了三芳胺聚合物，并研究了这些材料的电化学和磁性能。通过对该过程中涉及的催化和聚合物化学的仔细评估，已经制备出聚合物链中完全线性且不含磷杂质的三芳基胺聚合物。为了抑制钯催化的聚（N-芳基苯胺）聚合反应的分子量限制副反应，在小分子形成三芳胺的反应中筛选了许多膦。在这些膦中，三（邻甲氧基甲基苯基）膦（7）和三（叔丁基）膦（8）导致定量胺化，无需配体芳基化、芳基溴加氢脱卤或膦芳基与芳基溴的交换。
• Trimacrocyclic arylamine and its polycationic states
  作者：Akihiro Ito、Yuko Yamagishi、Koji Fukui、Syuuzi Inoue、Yasukazu Hirao、Ko Furukawa、Tatsuhisa Kato、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1039/b816311a

  日期：——

  A novel trimacrocyclic arylamine was found to be accessible to the different spin-states by consecutive electrochemical or chemical oxidation.

  发现一种新型三大环芳胺可以通过连续的电化学或化学氧化达到不同的自旋态。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。