6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane | 30820-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 8a-Cyanooctahydroindolizine；8a-cyanoindolizinine；Octahydropyrrolcoline-9-carbonitrile；9-Cyanoindolizidin；hexahydro-indolizine-8a-carbonitrile；Hexahydro-indolizin-8a-carbonitril；Ovkxgaqyzzsrlh-uhfffaoysa-；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizine-8a-carbonitrile
• CAS: 30820-52-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: OVKXGAQYZZSRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 8a-methyl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Amines. V. The Attack of Ternary Iminium Compounds by Nucleophilic Reagents^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a062
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dibromo-octan-4-one 、 N-氰基-N'-甲基乙脒 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  双环合成1-氮杂双环体系

  摘要：

  由1，7-二氯-4-庚酮（4）在温和的条件下一步制备5-氰基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。该方法在制备5-氰基-4,6-二甲基-1-氮杂双-氯[3.3.0]辛烷（11）中的应用使两个非对映异构体处于平衡状态。11及其还原的化合物15的NMR测量表明，主要异构体为顺式-外型，次要异构体为反式。分子轨道计算表明，顺式-外型比反式更稳定，与实验结果一致。此外，6-氰基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷（通过使用这种双环化方法，由合适的卤代酮制备了包括六元环的17）和1-氮杂双-clo [4.4.0]癸烷（19）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400126

文献信息

• Azapropellanes as phase-transfer catalysts—II
  作者：John M. McIntosh

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80005-7

  日期：1982.1

  An improved synthesis of 1-azoniatricyclo[4.4.3.01,6]tridecane (2) and the preparation of the remaining member of the series, 1-azoniatricyclo[4.3.3.01,6]dodecane salts (3) have been achieved. Using a combination of 1H (at 400 MHz) and 13C NMR spectra has allowed the assignment of the signals in the well-resolved 1H spectra. The results indicate that 1 exists in the all-chair form which undergoes racemization

  已经实现了1-氮杂三环[4.4.3.0 1,6 ]十三烷（2）的改进的合成以及该系列的剩余成员1-氮杂三环[4.3.3.0 1,6 ]十二烷盐（3）的制备。通过结合使用1 H（在400 MHz下）和13 C NMR光谱，可以在良好分辨的1 H光谱中分配信号。结果表明1以全椅子形式存在，其以0.7秒-的速率常数通过环反转经历消旋化，并且进一步地，这些盐中的抗衡离子被限制为仅与四面体N原子的一个表面缔合。
• 1-Azabicyclo[m.n.O]alkane derivatives, their salts and process for preparing them
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0431605A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  The invention is directerd to a 1-azabicyclo[m.n.O]alkane derivative of the formula wherein M represents a Cm alkylene chain which may be substituted by 1 - 2m hydrocarbon groups, N represents Cn alkylene chain which may be substituted by 1 - 2n hydrocarbon groups, m and n are an integer of 3 - 5 (m > n), A represents a cyano radical, carboxylic acid group which has been esterified with an alcohol, a carboxylic acid group which has been amidized with a primary or secondary amine, an acyl group, or radical of -C(A¹)(A²)(A³), in which at least one of A¹, A² and A³ is a nitro radical, hydroxyl radical, hydroxyl group etherified with an alcohol or esterified with a carboxylic acid, unsubstituted or mono- or di-substituted amino group, acylated amino group or halogen atom, and the others of A¹, A² and A³ are hydrogen or a hydrocarbon group, a salt thereof as well as a process for the preparation thereof. The derivative is used as an intermediate for preparing medicines for animals and agricultural chemicals.

  本发明涉及一种 1-氮杂双环[m.n.O]烷烃衍生物，其式为 其中 M 代表可被 1 - 2m 个烃基取代的 Cm 亚烷基链，N 代表可被 1 - 2n 个烃基取代的 Cn 亚烷基链，m 和 n 是 3 - 5 的整数（m > n），A 代表氰基、与醇酯化的羧酸基、与伯胺或仲胺酰胺化的羧酸基、酰基或 -C(A¹)A²(A³) 的基团、酰基或-C(A¹)(A²)(A³)基，其中 A¹、A² 和 A³ 中至少有一个是硝基、羟基、与醇醚化的羟基或与羧酸酯化的羟基、未取代或单取代或二取代的氨基、酰化氨基或卤原子，而 A¹、A² 和 A³ 中的其他基团是氢或烃基、 其盐及其制备方法。该衍生物可用作制备动物药物和农用化学品的中间体。
• Miyano, Seiji; Yamashita, Osamu; Sumoto, Kunihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 47 - 49
  作者：Miyano, Seiji、Yamashita, Osamu、Sumoto, Kunihiro、Shima, Keiyu、Hayashimatsu, Mariko、Satoh, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO SEIJI; YAMASHITA OSAMU; SUMOTO KUNIHIRO; SHIMA KEIYU; HAYASHIMATSU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 47-49
  作者：MIYANO SEIJI、 YAMASHITA OSAMU、 SUMOTO KUNIHIRO、 SHIMA KEIYU、 HAYASHIMATSU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-azabicyclic systems by double cyclization
  作者：Mitsuru Oka、Kunihisa Baba、Hitoshi Hamajima、Ryoichi Unno、Yukiharu Matsumoto、Kensuke Nakamura、Lulu Dong

  DOI：10.1002/jhet.5570400126

  日期：2003.1

  Molecular orbital calculations indicated that the cis-exo form is more stable than the trans form, in agreement with the experimental results. Furthermore, 6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane (17) and 1-azabicy-clo[4.4.0]decane (19), both including a six-membered ring, were prepared from appropriate haloketones by using this double cyclization method.

  由1，7-二氯-4-庚酮（4）在温和的条件下一步制备5-氰基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。该方法在制备5-氰基-4,6-二甲基-1-氮杂双-氯[3.3.0]辛烷（11）中的应用使两个非对映异构体处于平衡状态。11及其还原的化合物15的NMR测量表明，主要异构体为顺式-外型，次要异构体为反式。分子轨道计算表明，顺式-外型比反式更稳定，与实验结果一致。此外，6-氰基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷（通过使用这种双环化方法，由合适的卤代酮制备了包括六元环的17）和1-氮杂双-clo [4.4.0]癸烷（19）。

表征谱图