(-)-(S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol | 144634-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (-)-(S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol；(S)-1-(3-furyl)-3-buten-1-ol；(S)-1-(3-furyl)but-3-en-1-ol；1-(3-furyl)-3-buten-1-ol；(1S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 144634-98-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YFOVGIPVIZYMST-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-(furan-3-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(S)-1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶动力学拆分

  摘要：

  通过相应乙酸盐的对映选择性水解研究了1-（3-呋喃基）-3-丁烯-1-醇的酶促动力学拆分。荧光假单胞菌（Fluka）被发现在所筛选的11种脂肪酶中具有最高的对映体比率。转化率为51％时，发现该产品的ee值（ee p）为89％，对映体比率（E p）为58，而底物的ee值（ee s）为89％，得到一个对映体比率（E p）为38。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.013

文献信息

• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。
• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。
• <i>cis</i>-2,5-Diaminobicyclo[2.2.2]octane, a New Scaffold for Asymmetric Catalysis via Salen−Metal Complexes
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol2007378

  日期：2011.5.6

  A new C2 symmetric salen scaffold based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane has been synthesized that forms complexes with a wide range of metals. The chromium(III) complex is shown to catalyze the hetero-Diels−Alder reaction and the Nozaki−Hiyama−Kishi reaction with high efficiency and excellent stereoselectivity.

  合成了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷的C 2对称塞伦骨架，该骨架与多种金属形成配合物。铬（III）络合物显示出以高效率和出色的立体选择性催化杂Diels-Alder反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。
• Chiral synthesis via organoboranes. 36. Exceptionally enantioselective allylborations of representative heterocyclic aldehydes at -100 .degree.C under salt-free conditions
  作者：Uday S. Racherla、Yi Liao、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00050a045

  日期：1992.11

  Chiral terpenyl-based allylborane reagents (Ter2*BCH2CH=CH2, 1-3) undergo facile condensation with representative heterocyclic aldehydes (HetCHO) at -100-degrees-C (in the absence of Mg2+ salts) and afford the corresponding homoallylic alcohols (HetCH*(OH)CH2CH=CH2,12-19) in enantiomeric purities approaching 100% ee. A new workup procedure involving 8-hydroxyquinoline (8-HQ) has been utilized for the convenient isolation of the product alcohols.
• Enzymatic kinetic resolution of 1-(3′-furyl)-3-buten-1-ol and 2-(2′-furyl)-propan-1-ol
  作者：Anja Bierstedt、Jörn Stölting、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00023-x

  日期：2002.1

  The enzymatic kinetic resolution of the racemic alcohols 1-(3'-furyl)-3-buten-1-ol(+/-)-1 and 2-(2'-furyl)propan-1-ol (+/-)-2 was investigated by screening a range of lipases and esterases for enantioselective transacylation, as well as for enantioselective hydrolysis. For both alcohols, lipase-catalyzed hydrolysis of the derived racemic acetate gave the best results for accessing the desired (S)-enantiomers. In the case of the secondary alcohol (+/-)-1 ASL turned out to be the optimum enzyme, whereas PPL was found to be superior in the case of the primary alcohol (+/-)-2. Additionally, an alternative access to (S)-2 via Oppolzer's camphor sultam methodology is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.