3-[(S)-1-(2-Methyl-allyloxy)-but-3-enyl]-furan | 265661-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[(S)-1-(2-Methyl-allyloxy)-but-3-enyl]-furan
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(2-methylprop-2-enoxy)but-3-enyl]furan
• CAS: 265661-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KRBBQKOJEDOZBG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-1-(2-Methyl-allyloxy)-but-3-enyl]-furan 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(-)-(S)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-5-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A three-step and enantioselective synthesis of (−)-(S)- or (+)-(R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyrans

  摘要：

  Enantiomerically enriched (3-furyl)-2-pyran derivatives, key-intermediates in the synthesis of the pharmacophoric pyranofuranone system of the bioactive natural products manoalide and cacospongionolide B, are easily accessible by a rapid sequence involving a chiral allylation and a ring closing metathesis reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02337-0
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 potassium hydride 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(S)-1-(2-Methyl-allyloxy)-but-3-enyl]-furan
  参考文献：
  名称：

  A three-step and enantioselective synthesis of (−)-(S)- or (+)-(R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyrans

  摘要：

  Enantiomerically enriched (3-furyl)-2-pyran derivatives, key-intermediates in the synthesis of the pharmacophoric pyranofuranone system of the bioactive natural products manoalide and cacospongionolide B, are easily accessible by a rapid sequence involving a chiral allylation and a ring closing metathesis reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02337-0