Chloro((methoxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester | 64356-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro((methoxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-methoxycarbonyl-2-chloroglycinate；methyl α-chloro-N-carbomethoxyglycinate；Methyl-N-methoxycarbonyl-α-chlorglycinat；Methyl 2-chloro-2-(methoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 64356-75-8
• 化学式: C₅H₈ClNO₄
• 分子量: 181.576
• InChiKey: KIDAKBGTGBEEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  255.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro((methoxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2R)-2-[(4-fluoro-5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-2-(methoxycarbonylamino)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  公开号：

  EP2346857B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基羰基-2-甲氧基-DL-甘氨酸甲酯 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Chloro((methoxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸神经递质谷氨酸的光笼、含环丙烯类似物。

  摘要：

  取代环丙烯作为紧凑的双正交附属物，能够分析复杂系统中的生物分子。神经递质是控制神经元兴奋和抑制的一组化学多样化的生物分子，不属于使用双正交化学研究的系统之列。在这里，我们描述了从加纳醛衍生的炔烃开始合成兴奋性氨基酸神经递质谷氨酸的含环丙烯类似物。脱保护的环丙烯谷氨酸盐在溶液中稳定，但在浓缩时分解。附加光可裂解基团提高了环丙烯的稳定性，同时限制了神经递质。该策略有可能允许将环丙烯修饰的谷氨酸用作体内神经递质谷氨酸的生物正交探针，并具有时空精度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.106

文献信息

• Preparation of γ oxo-α-amino acids from silyl enol ethers and glycine cation equivalents; a facile synthesis of (±)-5-hydroxy.4.Oxonorvaline (HON)
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Kirsten W.A. Ettema、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88390-3

  日期：1990.1

  The synthesis of a series of N-methoxycarbonyl γ-oxo-α-amino acid methyl esters through Lewis acid-induced coupling of the corresponding chloroglycine derivative with different silyl enol ethers is described. The products can be easily converted into the free α-amino acids, as is illustrated for the synthesis of 5-hydroxy-4-oxonorvaline (HON), a natural product with antitubercular and antifungal properties

  描述了通过路易斯酸诱导的相应的氯甘氨酸衍生物与不同的甲硅烷基烯醇醚的偶联，合成一系列的N-甲氧基羰基γ-氧代-α-氨基酸甲酯。该产物可以很容易地转化为游离的α-氨基酸，如合成5-羟基-4-氧杂缬氨酸（HON）所示，这是一种具有抗结核和抗真菌特性的天然产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• Synthesis of N-substituted aziridine-2-carboxylates
  作者：Zmira Bernstein、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80039-2

  日期：1977.1

  The synthesis of the methyl esters of N-methoxycarbonyl- and N-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid 2 by reacting methyl 2-chloro-N-carbalkoxyglycinate 1 with diazomethane is described. The aziridines were readily converted to derivatives of O-methylserine 5 and S-methylcysteine 6.

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。
• Novel TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors as potential treatment for inflammatory diseases
  作者：Vinay M. Girijavallabhan、Lei Chen、Chaoyang Dai、Robert J. Feltz、Luke Firmansjah、Dansu Li、Seong Heon Kim、Joseph A. Kozlowski、Brian J. Lavey、Aneta Kosinski、John J. Piwinski、Janeta Popovici-Muller、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Banderpalle B. Shankar、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Ling Tong、Michael K.C. Wong、De-yi Yang、Liping Yang、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Zhuyan Guo、Peter Orth、Vincent Madison、Hong Bian、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、Himanshu Shah、Jing Sun、Shelby Umland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.081

  日期：2010.12

  Our research on hydantoin based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors has led to an acetylene containing series that demonstrates sub-nanomolar potency (Ki) as well as excellent activity in human whole blood. These studies led to the discovery of highly potent TACE inhibitors with good DMPK profiles.

  我们对基于乙内酰脲的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的研究导致了含有乙炔的系列产品，该系列产品显示出亚纳摩尔效价（K i）以及在人类全血中的出色活性。这些研究导致发现了具有良好DMPK谱的高效TACE抑制剂。
• Synthesis of γ,δ,-unsaturated α-amino acids from allylsilanes and glycidyl cation equivalents
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89098-0

  日期：——

  The synthesis of a series of γ,δ-unsaturated N-protected α-amino acid methyl esters from the coupling of different allylsilanes and glycidyl cation equivalents 6 and 7 is described. Reactions with methoxyglycine derivative 6 are induced with BF3·OEt2; in the case of chloroglycine derivative 7 SnCl4 is used as Lewis acid. Reactions are fully regioselective, but show low stereoselectivity. The conversion

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。