N,N-dimethyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine | 51945-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: Dimethyl-(3-p-tolyl-prop-2-ynyl)-amine；N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 51945-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: GWQVGZHEZWJNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-(p-tolyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109776489B
• 作为产物：
  描述：

  十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4-甲苯基乙炔 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• Catalyst-free activation of methylene chloride and alkynes by amines in a three-component coupling reaction to synthesize propargylamines
  作者：Vikas S. Rawat、Thulasiram Bathini、S. Govardan、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c4ob00986j

  日期：——

  Propargylamines are synthesized via metal-free activation of the C–halogen bond of dihalomethanes and the C–H bond of terminal alkynes in a three-component coupling without catalyst or additional base and under mild reaction conditions. The dihalomethanes are used both as solvents as well as precursors for the methylene fragment (C1) in the final product. The scope of the reaction and the influence

  炔丙基胺是通过无卤活化二卤甲烷的C-卤键和末端炔烃的C-H键以三组分偶联的方式合成的，无需催化剂或额外的碱，并且在温和的反应条件下进行。二卤甲烷既用作溶剂，也用作最终产品中亚甲基片段（C 1）的前体。已经研究了反应范围和各种反应变量的影响。提出了一个合理的反应机理，并讨论了可能在该过程中原位产生的各种中间体的参与。不含金属的条件也使该协议在环境上无害，并且原子经济。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017124087A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds of Formula (I'), Formula (II), and Formula (III). The compounds described herein may useful in treating and/or preventing protozoan infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing trypanosomal infections (e.g., Trypanosoma cruzi (T. cruzi) or Trypanosoma brucei infections) and/or plasmodial infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing diseases in a subject in need thereof (e.g., Chagas disease, malaria, and/or sleeping sickness), and may be useful in treating and/or preventing infectious diseases in a subject in need thereof. Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供了式(I')、式(II)和式(III)的化合物。本文描述的化合物可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的原虫感染，治疗和/或预防锥虫感染（例如克氏锥虫（T. cruzi）或布鲁氏锥虫感染）和/或需要治疗的宿主中的疟原虫感染，治疗和/或预防需要治疗的宿主中的疾病（例如恙虫病、疟疾和/或睡眠病），并且可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的传染病。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl α-Amino Amides by an Isothiourea Catalyzed Enantioselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Ling Zhang、Zi-Jing Zhang、Jing-Yu Xiao、Jin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02521

  日期：2018.9.7

  Highly efficient catalytic asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangements of propargyl ammonium salts have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral isothiourea catalyst, a wide range of allenyl α-amino amide derivatives were obtained in generally good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。