1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-phenylurea) | 13140-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-phenylurea)
• 英文别名: N',N'''-diphenyl-N,N''-m-phenylene-di-urea；N',N'''-Diphenyl-N,N''-m-phenylen-di-harnstoff；m-Phenylen-bis-(ω-phenyl-harnstoff)；1-phenyl-3-[3-(phenylcarbamoylamino)phenyl]urea
• CAS: 13140-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: MKIXMKFINFXEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-phenylurea) 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族双脲衍生物的质子化和阴离子结合特性－理解质子转移

  摘要：

  制备了一系列芳族双脲衍生物，并研究了它们在DMSO中的质子解离以及阴离子结合性能。为此，采用了UV / Vis和1 H NMR光谱学和计算方法。合成的分子在苯基侧基对位的尿素部分（邻位和间位衍生物）的相对位置和官能团（-H，-CH 3，-OCH 3，-NO 2）不同组。化合物的酸度极高（log K 1 H（≈14），主要归因于芳族亚基的稳定作用。量子化学计算证实了从实验数据得出的结论，并从结构的角度提供了信息。关于质子化性质的知识被证明对于可靠地定量测定阴离子结合亲和力至关重要。研究的受体对几种阴离子中的乙酸根和磷酸二氢根具有选择性。定量表征了它们的1：1和1：2（配体/阴离子）化学计量的配合物的形成。质子转移被考虑到的数据分析，这是在ACO的情况下，尤其重要的过程- 。邻位‐受体被证明是更有效的乙酸盐粘合剂，可与所有四个NH基团实现配位。所述元-analogues优选磷酸二氢盐，其充当氢

  DOI：

  10.1002/chem.201805633
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-phenylurea)
  参考文献：
  名称：

  芳香硝基衍生物的机械化学催化转移加氢。

  摘要：

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，

  DOI：

  10.3390/molecules23123163

文献信息

• Kuehn, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1477
  作者：Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stacked Conformations of Symmetrical and Unsymmetrical Oligo-ureas of Metaphenylenediamine
  作者：Jonathan Clayden、Loïc Lemiègre、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/jo061989w

  日期：2007.3.1

  The addition of substituted anilines to nitro-substituted isocyanates followed by reduction generates new aniline-substituted ureas, which can be further extended in a one- or two-directional iterative manner to form oligomeric ureas based on a m-phenylenediamine monomer. Oligo-ureas with up to eight urea linkages are reported. Fully N-substituted oligo-ureas are crystalline, and the X-ray crystal structures display ring-stacked conformations. H-1 NMR studies indicate that the stacked conformation persists in solution.
• GREASE COMPOSITION WITH IMPROVED ANTI-FRETTING PROPERTIES AT LOW TEMPERATURES
  申请人：KYODO YUSHI CO., LTD.

  公开号：US20150299610A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides a grease composition containing a thickener, a base oil and an amine phosphate.
• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Protonation and Anion Binding Properties of Aromatic Bis‐Urea Derivatives—Comprehending the Proton Transfer
  作者：Dajana Barišić、Nikola Cindro、Marina Juribašić Kulcsár、Martina Tireli、Krunoslav Užarević、Nikola Bregović、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1002/chem.201805633

  日期：2019.3.27

  determination of anion binding affinities. Studied receptors were selective for acetate and dihydrogen phosphate among several anions. Formation of their complexes of 1:1 and 1:2 (ligand/anion) stoichiometries was quantitatively characterized. Proton transfer was taken into account in the course of data analysis, which was especially important in the case of AcO−. ortho‐Receptors were proven to be

  制备了一系列芳族双脲衍生物，并研究了它们在DMSO中的质子解离以及阴离子结合性能。为此，采用了UV / Vis和1 H NMR光谱学和计算方法。合成的分子在苯基侧基对位的尿素部分（邻位和间位衍生物）的相对位置和官能团（-H，-CH 3，-OCH 3，-NO 2）不同组。化合物的酸度极高（log K 1 H（≈14），主要归因于芳族亚基的稳定作用。量子化学计算证实了从实验数据得出的结论，并从结构的角度提供了信息。关于质子化性质的知识被证明对于可靠地定量测定阴离子结合亲和力至关重要。研究的受体对几种阴离子中的乙酸根和磷酸二氢根具有选择性。定量表征了它们的1：1和1：2（配体/阴离子）化学计量的配合物的形成。质子转移被考虑到的数据分析，这是在ACO的情况下，尤其重要的过程- 。邻位‐受体被证明是更有效的乙酸盐粘合剂，可与所有四个NH基团实现配位。所述元-analogues优选磷酸二氢盐，其充当氢