(+/-)-1-(furan-3-yl)hex-5-en-1-ol | 857087-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-(furan-3-yl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 857087-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HUAJLYOESYXUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(furan-3-yl)hex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 C₁₉H₃₄O₃Si
  参考文献：
  名称：

  II型分子内[5 + 2]环加成反应：轻松合成高功能化的桥环系统

  摘要：

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410806
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(+/-)-1-(furan-3-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性洋甘菊醇类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  已从呋喃 - 3 - 甲醛和呋喃 - 2 - 甲醛开始合成细胞毒性天然产物 (±) -4 - ipomeanol (1) 的类似物，然后进行格氏反应和 Sharpless 二羟基化。所得醇用辛酰氯酯化。在针对人白血病细胞系 (HL-60) 的 MTT 测定中测定了所得化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400916

文献信息

• Type II Intramolecular [5+2] Cycloaddition: Facile Synthesis of Highly Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Guangjian Mei、Xin Liu、Chuang Qiao、Wei Chen、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201410806

  日期：2015.2.2

  formation of various highly functionalized and synthetically challenging bridged seven‐membered ring systems (such as bicyclo[4.4.1]undecane, bicyclo[4.3.1]decane, bicyclo[5.4.1]dodecane, and bicyclo[6.4.1]]tridecane). This simple, thermal, direct transformation has a broad substrate scope and is high yielding, with high functional‐group tolerance and unique endo selectivity. The highly strained tricyclic

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。
• Synthesis of New Lipophilic Ipomeanol Analogues and Their Cytotoxic Activities
  作者：J�rgen Krauss、Doris Unterreitmeier

  DOI：10.1002/ardp.200400916

  日期：2005.1

  Analogues of the cytotoxic natural product (±)‐4‐ipomeanol (1) have been synthesized starting from furan‐3‐carbaldehyde and furan‐2‐carbaldehyde, followed by Grignard reaction and Sharpless dihydroxylation. The resulting alcohols were esterified with octanoyl chloride. The cytotoxic activities of the resulting compounds were determined in the MTT assay against a human leukaemia cell line (HL‐60).

  已从呋喃 - 3 - 甲醛和呋喃 - 2 - 甲醛开始合成细胞毒性天然产物 (±) -4 - ipomeanol (1) 的类似物，然后进行格氏反应和 Sharpless 二羟基化。所得醇用辛酰氯酯化。在针对人白血病细胞系 (HL-60) 的 MTT 测定中测定了所得化合物的细胞毒活性。