1-[(2,4-dinitrophenylsulfanyl)methyl]-N-phenethylcyclohexanecarboxamide | 1146929-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2,4-dinitrophenylsulfanyl)methyl]-N-phenethylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanylmethyl]-N-(2-phenylethyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1146929-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 443.524
• InChiKey: KBSVPVWFTQVMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-99.5 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  660.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one 、 2,4-二硝基氟苯 、 2-苯乙胺 在 caesium carbonate 、 4-氯苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-[(2,4-dinitrophenylsulfanyl)methyl]-N-phenethylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• S_N2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo9001728

  日期：2009.5.1

  3-arylthiopropionamides carrying various substituents in the 2-position. Alternatively, the trapping combination of an electron deficient aryl halide and an amine may be replaced by a 2,4-dinitrobenzenesulfonamide, resulting in the formation of the same products overall with the incorporation of the latent amine in the sulfonamide into the final amide product. In another embodiment, the thiocarboxylate intermediate

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。