3-[dimethyl(m-methylphenyl)silyl]propyl tosylate | 261381-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[dimethyl(m-methylphenyl)silyl]propyl tosylate
• 英文别名: 3-[Dimethyl-(3-methylphenyl)silyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate；3-[dimethyl-(3-methylphenyl)silyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 261381-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃SSi
• 分子量: 362.565
• InChiKey: ZVVMWCDLVWTCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethyl(m-methylphenyl)silyl]propyl tosylate 在 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 环丙烷 、 3-[dimethyl(m-methylphenyl)silyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[dimethyl(m-methylphenyl)silyl]propyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429

文献信息

• The ?-silicon effect on solvolyses of the 3-(aryldimethylsilyl)propyl system
  作者：Mizue Fujio、Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<612::aid-poc276>3.0.co;2-y

  日期：2000.10

  The γ-silicon effects in solvolyses were studied mechanistically on 3-(aryldimethylsilyl)propyl tosylates in various solvents based on the substituent effects. The mechanism can be described as competing reactions of the γ-silyl-assisted (kSi) and the solvent-assisted (ks) pathways. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于取代基效应，在各种溶剂中对甲苯磺酸 3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙酯进行了机械研究，研究了溶剂解中的 γ-硅效应。该机制可以描述为γ-甲硅烷基辅助（kSi）和溶剂辅助（ks）途径的竞争反应。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• The<b><i>γ</i></b>-Silicon Effect. IV. The Solvolysis Mechanism of 3-(Aryldimethylsilyl)propyl<b><i>p</i></b>-Toluenesulfonates
  作者：Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Hyun-Joong Kim、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.73.429

  日期：2000.2

  Solvolysis rates of 3-(aryldimethylsilyl)propyl p-toluenesulfonates were determined in various solvents. The reaction mechanism of this simple γ-silyl system was clarified based on the solvent effect and the substituent effect analyses. The solvent effect on this system clearly showed the nucleophilic assistance of solvent, but failed to correlate linearly with the extended Winstein-Grunwald equation

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...