2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one | 1146929-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: 2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one
• 英文别名: 2-Thiaspiro[3.5]nonan-3-one
• CAS: 1146929-20-5
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: XWOWFCPGZJUMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one 、 2,4-二硝基氟苯 、 2-苯乙胺 在 caesium carbonate 、 4-氯苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-[(2,4-dinitrophenylsulfanyl)methyl]-N-phenethylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728
• 作为产物：
  描述：

  1-(mercaptomethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.08 g的产率得到2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• SUBSTITUTED 4-ALKOXYPICOLINAMIDE ANALOGS AS MGLUR5 NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20170247366A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYPICOLINAMIDE ANALOGS DS MGLUR5 NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES SUBSTITUÉS DE 4-ALCOXYPICOLINAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015200682A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.