3-methyl-5,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one | 1174270-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-5,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-5,6-bis(4-methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 1174270-34-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: UUHBHYNZHNSLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-methyl-5,6-di-p-tolyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代丙烯酸与炔烃和烯烃的氧化偶联合成功能化的α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物

  摘要：

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。

  DOI：

  10.1021/jo901077r

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulation of Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00801

  日期：2017.5.19

  A new procedure for oxidative coupling of aromatic and acrylic acids with alkynes has been developed using abundant, nontoxic, and air stable Cp*Co(III) catalyst. The coupling involves initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation followed by alkyne coordination, insertion, and reductive elimination leading to diverse isocoumarins (α-pyranones) in good yields under mild conditions

  使用大量，无毒且空气稳定的Cp * Co（III）催化剂，已经开发出一种新的芳烃和丙烯酸与炔烃氧化偶合的方法。偶联涉及通过弱螯合辅助的C–H键活化进行初始环金属化，然后进行炔烃配位，插入和还原消除，从而在温和条件下以高收率得到各种异香豆素（α-吡喃酮）。
• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。