3-(2-fluorophenyl)pyrrole | 71845-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 71845-11-9
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: UXWYMRUKCZWIHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)pyrrole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-7-(3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrol-1-yl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷有机催化剂催化的不对称分子内Friedel-Crafts反应：吲哚嗪和氮杂骨架的对映选择性结构

  摘要：

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.061
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Fluoro-phenyl)-2-isocyano-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384

文献信息

• SAKAI KAZUO; SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; YONEDA NAOTO; ONODA YUICHI; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2384-2393
  作者：SAKAI KAZUO、 SUZUKI MAMORU、 NUNAMI KEN-ICHI、 YONEDA NAOTO、 ONODA YUICHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• JPS5446775A
  申请人：——

  公开号：JPS5446775A

  公开（公告）日：1979-04-12
• Asymmetric intramolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by a spiropyrrolidine organocatalyst: Enantioselective construction of indolizine and azepine frameworks
  作者：Yi-Hang Zhang、Yong-Hai Yuan、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.061

  日期：2018.11

  The asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type Michael reaction of α,β-unsaturated aldehyde with pyrrole, catalyzed by a spiropyrrolidine (SP)-type organocatalyst, has been accomplished, which allows the construction of a series of azepine and indolizine frameworks with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, the substrate scope could be extended to generate a quaternary

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。
• Syntheses of 3-substituted pyrrole derivatives with antiinflammatory activity.
  作者：KAZUO SAKAI、MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、NAOTO YONEDA、YUICHI ONODA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2384

  日期：——

  Various dimethyl 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxylates (3) were synthesized by the reaction of methyl isocyanoacetate (2) with methyl α-isocyanoacrylates (5) in the presence of base. This type of reaction was also applicable to the preparation of 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxamides (10) by employing appropriate amide compounds (8) or (9) and (12) as reactants. Hydrolysis followed by decarboxylation of the pyrrole diester compounds (3) gave 3-substituted pyrroles (14) in good yields. A series of these compounds (14) showed antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 3-(2-chlorophenyl) pyrrole (14d) was found to be more potent than mefenamic acid.

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。