1-(benzenesulphonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 16257-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulphonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-4-Hydroxy-N-p-benzolsulfonyl-prolin；N-phenylsulfonyl-cis-4-hydroxy-L-proline；(2S,4S)-1-(benzenesulfonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 16257-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD20202994
• 分子量: 271.294
• InChiKey: WHJVNTOKMOUOMI-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulphonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 methyl (2S,4S)-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline

  摘要：

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。

  DOI：

  10.1071/ch11204
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-5-(phenylsulfonyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(benzenesulphonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline

  摘要：

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。

  DOI：

  10.1071/ch11204

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• DISLODGEMENT AND RELEASE OF HSC FROM THE BONE MARROW STEM CELL NICHE USING ALPHA9 INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP3229797A1

  公开（公告）日：2017-10-18
• [EN] DISLODGEMENT AND RELEASE OF HSC FROM THE BONE MARROW STEM CELL NICHE USING ALPHA9 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉTACHEMENT ET LIBÉRATION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES À PARTIR DE NICHE DE CELLULES SOUCHES DE MOELLE OSSEUSE AU MOYEN D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE ALPHA-9
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2016090403A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Haematopoietic stem cell mobilization is a process whereby haematopoietic stem cells are stimulated out of the bone marrow space. Before HSC can mobilize, they must be dislodged and released from the BM stem cell niche in which they reside and are retained by adhesive interactions. Accordingly, in an aspect of the present invention there is provided a method for enhancing dislodgement of HSC and their precursors and progenitors thereof from a BM stem cell binding ligand in vivo or ex vivo, said method comprising administering in vivo or ex vivo an effective amount of an antagonist of an α 9 integrin or an active portion thereof to the BM stem cell niche. Once mobilized to the peripheral blood (PB) the HSC may be collected for transplant. Methods which enhance mobilization of the HSC can also improve treatments of haematological disorders.
• Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline
  作者：Jessica A. Smith、G. Paul Savage、Oliver E. Hutt

  DOI：10.1071/ch11204

  日期：——

  A high yielding practical three-step procedure, which relies on an extractive work-up procedure, has been developed to convert N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-l-proline to N-phenylsulfonyl-cis-4-hydroxy-l-proline methyl ester in 82 % yield over three steps.

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。