Ethyl hepta-4,6-dienoate | 71779-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl hepta-4,6-dienoate
• 英文别名: ethyl 4,6-heptadienoate；ethyl-1,3-heptadienoate；Heptadien-4,6-carbonsaeureethylester
• CAS: 71779-51-6；80595-42-2；79476-90-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XUAMCTUAMASMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl hepta-4,6-dienoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (7aS,10aR,10bR)-Decahydro-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  General methods for alkaloid synthesis via intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of enamides. A new approach to the synthesis of Aspidosperma alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a089
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 原乙酸三乙酯 以95%的产率得到Ethyl hepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m

文献信息

• First total synthesis of (+)-heteroplexisolide E
  作者：Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.065

  日期：2012.6

  In this study, we achieved the first total synthesis of (+)-heteroplexisolide E. The synthetic highlights of our approach include a one-pot regioselective methylation method and the transformation of a β-methallyl alcohol moiety to a prenyl group using palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。
• The first intramolecular silene Diels–Alder reactions
  作者：Michal Czyzewski、Jonathan D. Sellars、Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Lisa Johnstone、Justin Bower、Matthew Box、Robert D. M. Davies、Henrik Ottosson、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c3cc49526d

  日期：——

  The synthesis of silaheterocycles through the first examples of an intramolecular silene Diels–Alder reaction is described.

  描述了通过首次实例的分子内硅烯Diels-Alder反应合成硅杂环化合物。
• Photochemistry of α,α-disubstituted bicyclic cyclobutanones - a potential thermal-photochemical metathesis reaction
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81845-6

  日期：1983.1

  Under certain conditions the photolysis of α,α-disubstituted cyclobutanones give terminal olefinic esters. A two-stage thermal photochemical metathesis is described.

  在某些条件下，α，α-二取代的环丁酮的光解反应可生成末端烯烃酯。描述了两阶段热光化学复分解。
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• Generation of the 7-Azabicyclo[4.3.1]decane Ring System via (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Chencheng Fu、Steven P. Kelley、Jianzhuo Tu、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00032

  日期：2021.5.21

  Oxidopyridinium ions bearing an ester group at the 5-position undergo (4 + 3) cycloaddition reaction to afford congeners of 7-azabicyclo[4.3.1]decane. The reaction generally proceeds in high yield, although an excess of diene is often required to achieve such yields. The reaction is highly regioselective, but not endo/exo selective. It appears the cycloaddition process can be either kinetically or

  在5位带有酯基的氧吡啶吡啶鎓离子经历（4 + 3）环加成反应，得到7-氮杂双环[4.3.1]癸烷的同类物。反应通常以高收率进行，尽管通常需要过量的二烯以达到这样的收率。该反应是高度区域选择性的，但不是内/外选择性的。看起来环加成过程可以动力学或热力学控制，这取决于所用二烯的性质和反应时间。分子内Heck反应用于证明环加合物可能存在某些化学反应。