Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylimidazole-4-carboxylate | 116343-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 116343-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: IUBRYAGMLUWCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  416.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylimidazole-4-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₀N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Discovery of biological evaluation of pyrazole/imidazole amides as mGlu5 receptor negative allosteric modulators

  摘要：

  Development of SAR in a 5-aryl-3-acylpyridinyl-pyrazoles and 1-aryl-4-acylpyridinyl imidazoles series of mGlu5 receptor negative allosteric modulators (mGluR5 NAMs) using a functional cell-based assay is described in this Letter. Analysis of the Ligand-lipophilic efficiency (LipE) of compounds provided new insight for the design of potent mGluR5 negative allosteric modulators with anti-depressant activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.116
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 4.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.75h， 生成 Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of biological evaluation of pyrazole/imidazole amides as mGlu5 receptor negative allosteric modulators

  摘要：

  Development of SAR in a 5-aryl-3-acylpyridinyl-pyrazoles and 1-aryl-4-acylpyridinyl imidazoles series of mGlu5 receptor negative allosteric modulators (mGluR5 NAMs) using a functional cell-based assay is described in this Letter. Analysis of the Ligand-lipophilic efficiency (LipE) of compounds provided new insight for the design of potent mGluR5 negative allosteric modulators with anti-depressant activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.116

文献信息

• Gomez-Sanchez, A.; Hidalgo, F. J.; Chiara, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1757 - 1764
  作者：Gomez-Sanchez, A.、Hidalgo, F. J.、Chiara, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• GOMEZ-SANCHEZ, A.;HIDALGO, F. J.;CHIARA, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1757-1763
  作者：GOMEZ-SANCHEZ, A.、HIDALGO, F. J.、CHIARA, J. L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图