2-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1215003-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(3-Methoxyphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1215003-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GLFGHBADIJVPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-di[2-(3-methoxyl)]phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  的C直接交叉耦合？钴催化与格氏试剂的氢键

  摘要：

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005394
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用通用硼酸作为偶联剂指导基团促进的惰性CO键活化。

  摘要：

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.202004132

文献信息

• Hydrophilic (η⁶-Arene)–Ruthenium(II) Complexes with P–OH Ligands as Catalysts for the Isomerization of Allylbenzenes and C–H Bond Arylation Reactions in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00463

  日期：2019.10.14

  Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 3-phenylpropanol and phosphinous-acid-type ligands, namely, [RuCl2(η6-C6H5CH2CH2CH2OH)P(OH)R2}] (R = Me (2a), Ph (2b), 4-C6H4CF3 (2c), 4-C6H4OMe (2d), OMe (2e), OEt (2f), and OPh (2g), have been synthesized in 44–88% yield by reacting [RuCl2η6:κ1(O)-C6H5CH2CH2CH2OH}] (1) with the appropriate pentavalent phosphorus oxide R2P(═O)H. The

  含η半夹心钌（II）配合物6配位的3-苯基丙醇和亚膦酸基型配体，即，将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH） R 2 }]（R = Me（2a），Ph（2b），4-C 6 H 4 CF 3（2c），4-C 6 H 4 OMe（2d），OMe（2e），OEt（2f），和OPh（2克），已在44-88％的产率通过反应而合成将[RuCl 2 η 6：κ 1（Ò）-C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH}]（1）与适当的五价磷氧化物R 2 P（＝ O）H。的结构将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH）Me 2 }]（2A）通过X射线衍射方法进行了明确地证实。化合物2a – g被证明是催化活性在allylbenzenes的异构化为相应的（1-丙烯基）采用水作为唯一的反应溶剂，用将[RuCl苯衍生物2（η
• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。
• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。