4-methoxy-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester) | 126336-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoesaeure-(2,2,2-trichlor-aethylester)；2,2,2-Trichloroethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 126336-29-6
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• 分子量: 283.539
• InChiKey: ANLRYCNMKWXTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester) 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  用碲酸钠还原裂解 2,2,2-三氯乙酯

  摘要：

  摘要 通过在二甲基甲酰胺中用碲化钠处理，在平稳条件下以良好的收率从其 2,2,2-三氯乙酯中再生羧酸。反应条件与其他官能团和保护基团相容，例如甲酯、乙酸酯或叔丁基二甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1080/00397919808006839
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 四丁基膦四氟硼酸盐 、 tetradecyl(tributyl)phosphonium methanesulfonate 作用下， 反应 42.0h， 生成 4-methoxy-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃和苯甲醛的电氧化选择性酯化

  摘要：

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202005158

文献信息

• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• Selenium-Catalyzed Deprotection of 2,2,2-Trichloroethyl Esters with Sodium Borohydride
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xun-Jun Zhou

  DOI：10.1055/s-1989-27362

  日期：——

  Trichloroethyl esters, which are an important form for protecting carboxylic acids, can be deprotected easily by sodium borohydride under the catalysis of selenium in dimethylformamide.

  三氯乙酸酯是保护羧酸的重要形式，可以在二甲基甲酰胺中，在硒的催化下，使用氢化钠轻松去保护。
• Reductive Cleavage of 2,2,2-Trichloroethyl Esters by Titanocene Catalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Tobias Dahmen

  DOI：10.2533/chimia.2012.433

  日期：——

  Esters are of widespread use for protecting carboxylic acids in organic synthesis. However, methods to cleave esters often employ harsh conditions. Herein, we report a new and mild method for the reductive cleavage of 2,2,2-trichloroethylesters (TCE esters). Our radical method employs Cp2TiCl as an electron transfer catalyst and Zn dust as stoichiometric reducing agent. It avoids the use of strong Brønstedt-acids as well as aqueous conditions and can be carried out at room temperature.

  酯类在有机合成中广泛用于保护羧酸。然而，裂解酯的方法通常采用苛刻的条件。在此，我们报告了一种新的、温和的2,2,2-三氯乙酰酯（TCE酯）还原裂解方法。我们的自由基方法采用Cp2TiCl作为电子转移催化剂，Zn粉作为化学计量还原剂。它避免了使用强的布朗斯特酸以及水性条件，并且可以在室温下进行。
• Catalytic Esterification by Metal Halides¹
  作者：Marion E. Hill

  DOI：10.1021/ja01638a014

  日期：1954.5
• HUANG, ZHI-ZHEN;ZHOU, XUN-JUN, SYNTHESIS (BRD) ,(1989) N, C. 693-694
  作者：HUANG, ZHI-ZHEN、ZHOU, XUN-JUN

  DOI：——

  日期：——