N-(diphenylmethyl)cyclopropylcarboxamide | 545437-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethyl)cyclopropylcarboxamide
• 英文别名: N-benzhydrylcyclopropanecarboxamide；N-(diphenylmethyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 545437-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD00029070
• 分子量: 251.328
• InChiKey: WLWBODPRZYMGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 bis(tetrabutylammonium)oxalate 、 N-(diphenylmethyl)cyclopropylcarboxamide 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α-氨基酸类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑氨基酸类化合物的合成方法。所述合成方法包括：在保护性气氛中，使包含亚胺类化合物、光催化剂、草酸盐、添加剂和溶剂的混合反应体系进行光照反应，之后进行酯化处理，制得α‑氨基酸类化合物。本发明提供的α‑氨基酸类化合物的合成方法无需CO2参与，在可见光诱导下，草酸盐自身既作为还原剂又作为C1源，高效的合成α‑氨基酸类化合物；同时本发明的合成方法的反应条件温和，反应底物选择性广，且可放大至克级规模，产率也基本不受影响，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN117567226A
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium phosphate 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-(diphenylmethyl)cyclopropylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated aerobic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using DDQ/tert-butyl nitrite

  摘要：

  一种无金属光催化Ritter型C-H胺化反应已经开发出来，使用O2作为氧化剂，采用DDQ和TBN的共催化系统，在温和条件下提供了一种低成本、可持续的合成二级酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01713j

文献信息

• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• 一种由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565517B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供了一种直接由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺类化合物的简单高效的方法。该方法使用二水醋酸锰作为催化剂，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，具有原料廉价易得、腈源较广、反应条件温和、适用性广等特点。该方法解决了芳基甲烷和腈类化合物直接合成酰胺的方法中所用的硝酸铈铵(CAN)和氟试剂较难处理、原子经济性不好、腈源较窄等问题。
• Rapid Vortex Fluidics: Continuous Flow Synthesis of Amides and Local Anesthetic Lidocaine
  作者：Joshua Britton、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201501785

  日期：2015.7.20

  on multigram scales. Amide synthesis under flow was also extended to a total synthesis of local anesthetic lidocaine, with sequential reactions carried out in two serially linked VFD units. The synthesis could also be executed in a single VFD, in which the tandem reactions involve reagent delivery at different positions along the rapidly rotating tube with in situ solvent replacement, as a molecular

  使用涡流装置（VFD）进行的薄膜流动化学可有效地在剪切作用下对胺进行可扩展的酰化反应，相对于传统的批处理技术，酰胺的收率得到了显着提高。优化的单相流动条件在室温下≤80秒内有效，从而能够以克数形式获得结构多样的酰胺，官能化氨基酸和取代脲。在两个连续连接的VFD单元中进行顺序反应的同时，流动条件下的酰胺合成也扩展为局部麻醉利多卡因的总合成。合成也可以在单个VFD中执行，其中串联反应涉及沿分子快速流转管在不同位置进行试剂输送，并进行原位溶剂置换，这是分子组装生产线工艺。对甲氧基苄胺
• Visible-light-mediated aerobic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using DDQ/<i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Tianci Li、Jiangyu Yang、Xin Yin、Jinhua Shi、Qun Cao、Miaomiao Hu、Xiaowen Xu、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01713j

  日期：——

  A metal-free photocatalytic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using O₂ as an oxidant has been developed using a co-catalytic system of DDQ and TBN and offers a low cost, sustainable way to synthesise secondary amides under mild conditions.

  一种无金属光催化Ritter型C-H胺化反应已经开发出来，使用O2作为氧化剂，采用DDQ和TBN的共催化系统，在温和条件下提供了一种低成本、可持续的合成二级酰胺的方法。