2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoic acid methyl ester | 1204305-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoic acid methyl ester；methyl 2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoate
• CAS: 1204305-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClO₄
• 分子量: 397.653
• InChiKey: FUYTUCSBTOTIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013045495A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzoyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2h)-one derivatives and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，其作为SGLT2抑制剂，使其成为治疗糖尿病和其他由SGLT2介导的疾病和症状的有前途的候选药物。这些新药物还表现出抑制血小板聚集活性，使其成为治疗和/或预防促凝症状的有前途的候选药物。该发明还涉及在治疗或预防由SGLT2介导的糖尿病和其他疾病和症状中使用这种吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，作为单一活性成分或与另一种抗糖尿病药物或用于治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物的组合，以及包含所述新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  EP2573088A1

文献信息

• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。
• Exploration of O-spiroketal C-arylglucosides as novel and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Binhua Lv、Baihua Xu、Yan Feng、Kun Peng、Ge Xu、Jiyan Du、Lili Zhang、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.088

  日期：2009.12

  novel O-spiroketal C-arylglucosides have been prepared and evaluated in cell-based functional assays for activity against human sodium-dependent glucose co-transporters 1 and 2 (SGLT1 and 2). The core spiro[isobenzofuran-1,2′-pyran] structure proved to be an effective scaffold for diversification and a number of compounds with single digit nanomolar potency and high selectivity have been synthesized

  已经制备了一系列新颖的O-螺酮C-芳基葡糖苷，并在基于细胞的功能测定中评估了其对人钠依赖性葡萄糖共转运蛋白1和2（SGLT1和2）的活性。螺环[异苯并呋喃-1,2'-吡喃]核心结构被证明是多样化的有效支架，并且已经合成了许多具有单位纳摩尔浓度和高选择性的化合物。当在大鼠体内给药时，化合物5a促进糖尿症，并产生明显的降血糖作用。