1-chloro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 51624-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene；1-chloro-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 51624-43-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl
• 分子量: 236.7
• InChiKey: ZZMVTEJGTRRGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  363.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-chloro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 iron(III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-bis(methylthio)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）和二烷基二硫属元素化物促进的1,3-二炔的环化反应合成硫属元素oph。

  摘要：

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二丁基二硒化物介导的1,3-二炔的环化反应，生成3,4-双（丁基硒基）硒代苯。优化研究表明，在二氯甲烷中，等摩尔量的氯化铁（III）和二丁基二硒化物在40°C下反应4 h最佳。该方法允许以中等至良好的产率合成对称和不对称硒代苯。类似的方案也扩展到使用二甲基二硫化物代替二丁基二硒化物的噻吩衍生物的合成。硒-卤素交换反应，Sonogashira交叉偶联反应和亲电子环化作用进一步使生成的硒吩和噻吩功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401159
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯苯 作用下， 反应 24.5h， 以77%的产率得到1-chloro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Copper-catalyzed homo- and cross-coupling reactions of terminal alkynes in ethyl lactate
  作者：Jie-Ping Wan、Shuo Cao、Yanfeng Jing

  DOI：10.1002/aoc.3172

  日期：2014.8

  The bio‐based chemical ethyl lactate (EL) has been discovered to be an excellent medium for the Glaser‐type homo‐ and cross‐coupling reactions of terminal alkynes. Good to excellent yields of conjugate diynes have been obtained under ligand‐free and mild heating conditions in the presence of CuI and molecular oxygen. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  已发现生物基化学乳酸乙酯（EL）是末端炔烃的Glaser型均相和交叉偶联反应的极好介质。在无配体和温和加热条件下，在存在CuI和分子氧的情况下，共轭二炔的收率好至极好。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。