1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one | 1430234-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 1430234-50-6
• 化学式: C₁₇H₉ClO
• 分子量: 264.711
• InChiKey: UDPUHMSBHZWWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢对映选择性合成双环戊烷醇

  摘要：

  可以通过相邻酮的不对称转移氢化（ATH），以高对映体过量的方式制备与手性中心相邻的含有双环[1.1.1]戊烷（BCP）的化合物。在还原步骤中，将BCP占据远离η位置6的催化剂的-arene。该还原反应用于合成抗组胺药新贝诺定的BCP类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00889
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y

文献信息

• Catalyst- and solvent-free approach to 2-arylated quinolines <i>via</i> [5 + 1] annulation of 2-methylquinolines with diynones
  作者：Hai-Yuan Zhao、Fu-Song Wu、Li Yang、Ying Liang、Xiao-Lin Cao、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c7ra12716b

  日期：——

  A novel route for the synthesis of 2-arylated quinolines through a [5 + 1] annulation directly from 2-methylquinolines and diynones under catalyst-free and solvent-free conditions was disclosed. This synthetic process was atom-economic, with good tolerance of a broad range of functional groups, and with great practical worth.

  公开了一种在无催化剂和无溶剂条件下直接由2-甲基喹啉和二炔酮通过[5+1]环化合成2-芳基化喹啉的新路线。该合成过程具有原子经济性，对多种官能团具有良好的耐受性，具有很大的实用价值。