6-(4-ethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one | 95152-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-ethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(4-Aethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on；6-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；3-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 95152-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00568420
• 分子量: 218.255
• InChiKey: YDLOFWSAGLXVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-6-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-乙氧基苯基)-4-氧丁酸 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(4-ethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE, PREPARATION PROCESS THEREOF AND UTILISATION THEREOF, DRUGS CONTAINING PYRIDAZINONE
  申请人：——

  公开号：WO1984004522A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-aryl-3 AD2H BD pyridazinone having the formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 represents a hydrogen and the other one (C1-C5)alcoxy, (C3-C5)alkenyloxy, (C3-C5)alkinyloxy or CF3, and wherein X is oxygen or sulfur, and pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are appropriate to be used as bronchospasmolytic agent. Method for the preparation of said compounds and corresponding drugs. (FR) La 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinone de formula (I), où l"un des substituants R1 ou R2 représente un hydrogène et l"autre un alkoxy contenant de 1 à 5 C, un alcényloxy contenant de 3 à 5 C, un alcinyloxy contenant de 3 à 5 C ou CF3, et où X représente un oxygène ou un soufre, et ses sels pharmaceutiquement acceptables avec des bases conviennent pour une utilisation en tant que bronchospasmolytique. Procédé de préparation de ces composés et des médicaments correspondants.

  6-ethyl-3 AD2H BD-pyridazinone 具有以下 chemical formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 (C1-C5) 价的代换基基团（如 alkoxy）、(C3-C5) 价的 酮基基团 (alkenyloxy) 或 (C3-C5) 价的炔基基团 (alkinyloxy)，或是 CF3。而 X 则是 氧或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。 (FR) 6-aryle-3 AD2H BD-pyridazinone formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 1 至 5价的代换基（如醇基、烯醇基或炔醇基），或是 CF3，而 X 则是 氙或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 398
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619
  作者：Khan、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDAZIONONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG, PYRIDAZINONE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0141847A1

  公开（公告）日：1985-05-22
• Design, Synthesis, and Pharmacological Screening of Pyridazinone Hybrids as Anticonvulsant Agents
  作者：Sangh Partap、Mohammad Shahar Yar、Md. Zaheen Hassan、Md. Jawaid Akhtar、Anees A. Siddiqui

  DOI：10.1002/ardp.201700135

  日期：2017.10

  A series of new hybrid benzimidazole containing pyridazinones derivatives were designed and synthesized in accordance with the pharmacophoric requirements essential for the anticonvulsant activity. The synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity on mice by the gold standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ)‐induced seizure models. Among the

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），