methyl 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-benzimidazole-4-carboxylate | 181135-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 181135-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: DOTKOAHLDHXKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-benzimidazole-4-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Premlata; Jat, Kamal; Solanki, Vijendra Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 2, p. 173 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Deaton David Norman

  公开号：US20100249179A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides novel isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• WO2008/157270
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2170072A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR X DE FARNESOÏDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008157270A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to famesoid X receptors (FXR, NR1 H4) FXR is a member of the nuclear receptor class of ligand-activated transcription factors More particularly, the present invention relates to compounds useful as agonists for FXR, pharmaceutical formulations comprising such compounds, and therapeutic use of the same Novel isoxazole compounds are disclosed as part of pharmaceutical compositions for the treatment of a condition mediated by decreased FXR activity, such as obesity, diabetes, cholestatic liver disease and metabolic syndrome
  [FR] L'invention concerne des récepteurs X de farnesoïde (FXR, NR1 H4) FXR étant un élément de la classe de récepteur nucléaire de facteurs de transcription activés par un ligand. Plus particulièrement, la présente invention concerne des compositions utiles en tant qu'agonistes de FXR, des formulations pharmaceutiques comprenant de tels composés, et un usage thérapeutique des mêmes nouveaux composés d'isoxazole sont décrits en tant que partie de compositions pharmaceutiques pour le traitement d'un état régulé par une activité de FXR diminuée, telle que l'obésité, les diabètes, une affection hépatique choléstatique et un syndrome métabolique.
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（