1-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate | 249304-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
• 英文别名: [1-(2-Phenylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 249304-86-7
• 化学式: C₂₅H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 480.467
• InChiKey: ANQPKTDQJQMLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate 在 palladium diacetate 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R,S) diphenyl-<1-(2-phenylquinazolin-4-yl)-(2-naphthyl)>phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(2-diphenylphosphino-1-naphthyl)-2-phenylquinazoline; a potential PN chelating ligand for asymmetric catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01648-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 1-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+

文献信息

• The preparation and resolution of 2-phenyl-Quinazolinap, a new atropisomeric phosphinamine ligand for asymmetric catalysis
  作者：Mary McCarthy、Richard Goddard、Patrick J Guiry

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00283-9

  日期：1999.7

  The preparation and resolution of an axially chiral quinazoline-containing phosphinamine ligand is described. The biaryl linkage was formed in a Pd-catalysed coupling of 4-chloro-2-phenylquinazoline 10 with 2-methoxy-1-naphthylboronic acid 11. Demethylation of the product ether 12 afforded alcohol 13 which was converted into the corresponding triflate 14 by treatment with trifluoromethanesulphonic

  描述了轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体的制备和拆分。在4-氯-2-苯基喹唑啉10与2-甲氧基-1-萘基硼酸11的钯催化偶合中形成联芳基键。产物醚12的脱甲基得到醇13，通过用三氟甲磺酸酐处理将其转化为相应的三氟甲磺酸酯14。Ni催化的次膦酸酯化得到所需的次膦胺配体9，为外消旋体。由9和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C形成的非对映异构化合物palladacycles 162，Ñ基]二钯（II）15分离，得到对映异构纯的材料。确定并讨论了（R，R）-16 palladacycle的X射线晶体结构。通过与1,2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-苯基-喹唑啉ap 9，这是一种用于不对称催化的新的阻转异构膦胺配体。
• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.
• Synthesis of 4-(2-diphenylphosphino-1-naphthyl)-2-phenylquinazoline; a potential PN chelating ligand for asymmetric catalysis
  作者：V Gautheron Chapoulaud、J Audoux、N Plé、A Turck、G Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01648-2

  日期：1999.12
• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。