3-allyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 26060-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-allyl-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Phenyl-3-prop-2-enylquinazolin-4-one
• CAS: 26060-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GYZDKDJRGMKSPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-methyl-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的迁移性C–H烯丙基化/氢化胺化级联反应，合成了芸苔卡因类似物

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 据报道，空前的烯丙基从喹唑啉部分的远端位置通过钌（II）穿梭迁移。此本级联反应通过一个η的形成开始3 -钌-烯丙基配合物，接着为C-H烯丙基化的邻位的2 -芳基部分的位置。最后，通过喹唑啉的互变异构形成的喹唑啉酮-NH基团进行氨化反应，提供了环化产物。这种极其快速的级联反应可在10分钟内完成，从而只需一次操作即可提供芸香根碱类似物。 据报道，空前的烯丙基从喹唑啉部分的远端位置通过钌（II）穿梭迁移。此本级联反应通过一个η的形成开始3 -钌-烯丙基配合物，接着为C-H烯丙基化的邻位的2 -芳基部分的位置。最后，通过喹唑啉的互变异构形成的喹唑啉酮-NH基团进行氨化反应，提供了环化产物。这种极其快速的级联反应可在10分钟内完成，从而只需一次操作即可提供芸香根碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611525
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-allyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d

文献信息

• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。
• Quinazolinones–Phenylquinoxaline hybrids with unsaturation/saturation linkers as novel anti-proliferative agents
  作者：Jyothsna Devi Palem、Gopi Reddy Alugubelli、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、S. Nishanth Jain、Raju Bathini、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.021

  日期：2016.7

  A new series of novel quinazolinones with allylphenyl quinoxaline hybrids 9a-n were efficiently synthesized in good yields by the reaction of 3-allyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one (5a-n) with bromophenyl)quinoxaline (8) utilizing Pd catalyzed Heck-cross coupling and evaluated for anti-proliferative activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231 (breast)

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接
• An efficient route towards quinazolinone derivatives via I2-DMSO promoted oxidative decarboxylation of α-amino acid and subsequent oxidative annulation reaction
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1055/a-2065-3169

  日期：——

  An efficient and straightforward strategy to synthesize a wide range of quinazolinone derivatives from commercially inexpensive 2-aminobenzamides and various amino acids via molecular iodine promoted oxidative decarboxylation of α-amino acids, followed by oxidative cyclization reaction, is revealed. Operational simplicity, consistent yield, functional group tolerance and sustainability are the other

  揭示了一种有效且直接的策略，通过分子碘从商业廉价的 2-氨基苯甲酰胺和各种氨基酸合成各种喹唑啉酮衍生物，促进 α-氨基酸的氧化脱羧，然后进行氧化环化反应。操作简单、产量一致、官能团耐受性和可持续性是该反应的其他值得注意的特征。采用目前的策略可以方便地制备大量喹唑啉酮衍生物。在相同的反应条件下合成其他相关的杂芳烃，如苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，拓宽了该方法的范围。
• One pot synthesis of some new N-allyl and N-benzyl quinazolinones and their anti-inflammatory activity
  作者：Sudharshan Reddy Sudula、Ranjith Jala、Kavitha Siddoju、Jagadeesh Kumar Ega

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100033

  日期：2021.3
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives: Synthesis via the Intermolecular Aza-Wittig Reaction/Heterocyclization and the Crystal Structure
  作者：Tomohiro Okawa

  DOI：10.1055/s-1998-2170

  日期：1998.10