dimethyl sulfide ditriflate | 55153-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl sulfide ditriflate
• 英文别名: Dimethyl(trifluoromethylsulfonyloxy)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 55153-71-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₃H₆F₃O₃S₂
• 分子量: 360.276
• InChiKey: NBPAPNSNLZLOCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide ditriflate 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Dimethylsulfonium- and β-Methylthio-Substituted Vinyl Triflates by Reaction of Acetylenes with Dimethyl Sulfide Ditriflate

  摘要：

  描述了一种通过二甲基硫代二硫酸酯与炔烃反应合成β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯的一锅合成方法。发现β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯对核苷酸表现出异常的反应性，导致亚磺盐的脱甲基化，而不是三氟甲磺酸酯的取代反应。用二乙胺对这些亚磺盐进行脱甲基化，得到了相应的β-甲硫基乙烯三氟甲磺酸酯。研究了通过三氟甲磺酸酐促进的亚砜的环化反应合成噻吩衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1179
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 二甲基亚砜 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl sulfide ditriflate
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化

  摘要：

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0062-3
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吡啶 、 均三甲苯 在 dimethyl sulfide ditriflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以78%的产率得到二荚基甲烷
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化

  摘要：

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0062-3

文献信息

• A new type of S-S dication. Preparation and reactions with alkenes and dienes
  作者：Valentine G Nenajdenko、Nikolai E Shevchenko、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00210-5

  日期：1998.5

  The reaction of dimethyl sulfide ditriflate with dimethyl sulfide leads to the formation of tetramethyldisulfonium ditriflate 1a representing a first example of acyclic S-S dication. Similarly was prepared S-S dication 1b from tetrahydrothiophene. It was found that dications 1a and 1b react with arylalkenes. The reaction forms the corresponding 1,2-disulfonium salts. Conjugated dienes afford 1,4-disulfonium

  二甲基硫醚二三氟甲基磺酸盐与二甲基硫醚的反应导致形成四甲基二硫磺酸二三氟甲基磺酸盐1a，其代表无环SS的第一个例子。类似地，由四氢噻吩制备SS指示剂1b。发现螯合剂1a和1b与芳基烯烃反应。反应形成相应的1，2-二ulf盐。共轭二烯提供1，4-二ulf盐。
• Synthetic Approaches to Bicyclic Diazenium Salts
  作者：J. Wyman、M. I. Javed、N. Al-Bataineh、M. Brewer

  DOI：10.1021/jo101706h

  日期：2010.12.3

  Bicyclic diazenium salts have been prepared from α-chloroazo species via a Lewis acid-mediated intramolecular cycloaddition. An alternative, more direct, route to these salts by the reaction of hydrazones with dimethylsulfonium ditriflate is also described. Terminal olefins provided mixtures of fused and bridged bicyclic diazenium salts. The ratio of the fused and bridged species was observed to depend

  已经通过路易斯酸介导的分子内环加成反应从α-氯偶氮物质制备了双环重氮盐。还描述了通过与二三氟甲磺酸二甲基s反应生成这些盐的另一种更直接的途径。末端烯烃提供了稠合和桥连的双环二氮烯鎓盐的混合物。观察到稠合和桥接的物质的比例取决于N-芳基取代基的电子，这可以通过考虑一致的异步环加成机理来解释。
• Triphenyl phosphine ditriflate: A general oxygen activator
  作者：James B. Hendrickson、Steven M. Schwartzman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71842-9

  日期：1975.1
• Synthesis and activity of novel nitropyrazines for use as hypoxic cell radiosensitizers
  作者：George D. Hartman、Richard D. Hartman、John E. Schwering、Nigel R. Jones、Peter Wardman、Margaret E. Watts、Michael Woodcock

  DOI：10.1021/jm00378a018

  日期：1984.12

  A series of eight novel nitropyrazines has been prepared by oxidation of sulfoximine intermediates. The partition coefficient, one-electron reduction potential, sensitizer enhancement ratio, and chronic and acute aerobic cytotoxicity have been measured for each. Two representatives of this series were tested in the Ames test and were not found to be mutagenic.
• Sulfyliminofuroxans: Synthesis, structure, and oxidation to nitro and nitroso derivatives
  作者：O. A. Rakitin、O. G. Vlasova、L. F. Chertanova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00957864

  日期：1990.7

  We have synthesized sulfylimines of the furoxan series. It was shown that by oxidation of 4-dimethylsulfyliminofuroxans both nitro and nitroso derivatives, the first examples of nitrosofuroxans, can be prepared. With x-ray stuctural analysis the main structural characteristics of the sulfyliminofuroxans were established.