6-bromo-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one | 950478-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one
• 英文别名: 12-Bromo-14-methoxy-2-oxa-5-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),9,11,13-heptaen-3-one
• CAS: 950478-62-3
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₃
• 分子量: 330.137
• InChiKey: DNSICSMOELFMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one 、 烯丙基三丁基锡 在 bis(tri-t-butylphosphine)palladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到6-(2-propen-1-yl)-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Santiagonamine

  摘要：

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0711974
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 铜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.12h， 生成 6-bromo-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Santiagonamine

  摘要：

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0711974

文献信息

• Synthesis of Santiagonamine
  作者：Michael D. Markey、Ying Fu、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol0711974

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.