(1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol | 2792-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: erythro-2-amino-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol；(1R,2S)-erythro-chloramphenicol base；(1R,2S)-2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1R,2S)-2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1R,2S)-(+)-erythro-1-(4-Nitro-phenyl)-2-amino-propan-1.3-diol；L-threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-amino-propandiol-1,3；(1R,2S)-1-(4-Nitrophenyl)-2-aminopropane-1,3-diol；(1R,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 2792-51-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 fully methyl-modified gel SG-TEMPO-2 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzoylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin.¹ The Conversion of L-threo-p-Nitrophenylserinol to L-erythro-p-Nitrophenylserinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a078
• 作为试剂：
  描述：

  isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester 在 (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以29.2 g的产率得到(+)-isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b

文献信息

• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• Inhibition of Helicobacter pylori aminoacyl-tRNA amidotransferase by chloramphenicol analogs
  作者：Christian Balg、Maria De Mieri、Jonathan L. Huot、Sébastien P. Blais、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.045

  日期：2010.11.15

  are synthesized via an indirect pathway involving side chain amidation of misacylated glutamyl-tRNAGln (Glu-tRNAGln) and/or aspartyl-tRNAAsn (Asp-tRNAAsn) by an amidotransferase. A series of chloramphenicol analogs have been synthesized and evaluated as inhibitors of Helicobacter pylori GatCAB amidotransferase. Compound 7a was identified as the most active competitive inhibitor of the transamidase activity

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。
• Process for preparing the antiviral agent [1S-(1alpha, 3alpha, 4beta)]-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
  申请人：Pendri R. Yadagiri

  公开号：US20060106216A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Processes are disclosed for preparing the antiviral agent entecavir. A resin adsorption process for the isolation and purification of entecavir is also disclosed. Various intermediates useful in the preparation of entecavir are also disclosed.

  公开了制备抗病毒药物恩替卡韦的工艺。还公开了用于分离和纯化恩替卡韦的树脂吸附工艺。还公开了制备恩替卡韦的各种中间体。
• Fischer,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 157 - 168
  作者：Fischer,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. <4>28, p. 157,162,167
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——