3-mercaptopropionate | 2365-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-mercaptopropionate
• 英文别名: 3-sulfanylpropanoate
• CAS: 2365-49-3；41079-65-6
• 化学式: C₃H₅O₂S
• 分子量: 105.138
• InChiKey: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercaptopropionate 、 2-hydroxyethyl p-nitrophenyl disulfide 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)propanoate 、 4-硝基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Effect of charged substituents on rates of the thiol-disulfide interchange reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a033

文献信息

• Substrate and pH-Dependent Kinetic Profile of 3-Mercaptopropionate Dioxygenase from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Matthias Fellner、Sekotilani Aloi、Egor P. Tchesnokov、Sigurd M. Wilbanks、Guy N. L. Jameson

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01203

  日期：2016.3.8

  incorporating two protonation events was used to fit profiles of the Michaelis–Menten parameters determined at different pH values for both substrates. The pKs determined using plots of kcat/Km differ at low pH, but not in a way easily attributable to protonation of the substrate alone and share a common value at higher pH. Plots of kcat versus pH are also quite different at low pH showing the monoprotonated ES

  硫醇双加氧酶催化从细菌到哺乳动物的多种生物中亚磺酸的合成。铜绿假单胞菌细菌的巯基双加氧酶可氧化3-巯基丙酸和半胱氨酸，在所有pH值下，3-巯基丙酸的氧化率约为70倍。与其他硫醇双加氧酶相比，该底物反应性得到了拓宽，并在本次研究中对活性重要的残基进行了研究。一个简单的模型结合了两个质子化事件，用于拟合在两种底物的不同pH值下测定的Michaelis-Menten参数的曲线。使用k cat / K m的图确定的p K s在低pH值时会有所不同，但不能轻易归因于单独的底物质子化，而在较高pH值时具有共同的值。的曲线图ķ猫对pH也是在低pH相当不同表示单质子Ë与3-巯基酸S-络合物和半胱氨酸具有不同磷ķ秒。在较高的pH值下，k cat呈S形减小，与p K相似不考虑基材。高pH下反应性的丧失归因于酪氨酸159的去质子化及其对双氧结合的影响。提出了一种机制，通过该机制酪氨酸159的去质子化既阻断了氧结
• Non-chemical proton-dependent steps prior to O2-activation limit Azotobacter vinelandii 3-mercaptopropionic acid dioxygenase (MDO) catalysis
  作者：Joshua K. Crowell、Sinjinee Sardar、Mohammad S. Hossain、Frank W. Foss、Brad S. Pierce

  DOI：10.1016/j.abb.2016.06.009

  日期：2016.8

  timing of chemical and non-chemical events in Av MDO catalysis, the pH/D-dependence of steady-state kinetic parameters (kcat and kcat/KM) and viscosity effects are measured using two different substrates [3mpa and l-cysteine (cys)]. The pL-dependent activity of Av MDO in these reactions can be rationalized assuming a diprotic enzyme model in which three ionic forms of the enzyme are present [cationic,

  来自葡萄固氮菌（Av MDO）的3-巯基丙酸酯双加氧酶是一种非血红素单核铁酶，可催化3-巯基丙酸酯（3mpa）的O2依赖性氧化反应，生成3-磺基丙酸（3spa）。除了一个例外，MDO的活性位点残基与细菌半胱氨酸双加氧酶（CDO）相同。具体而言，CDO Arg残基（R50）被MDO中的Gln（Q67）取代。尽管有较小的活性位点扰动，但与CDO相比，Av MDO的底物特异性更为宽松。为了研究Av MDO催化中化学和非化学事件的相对时间，使用两种不同的底物[3mpa和l-半胱氨酸（cys）]。假设双质子酶模型存在三种离子形式的酶[阳离子，E（（z + 1））；双质子酶模型，则可以合理地确定Av MDO在pL中的活性。中性E（z）; 和阴离子，E（（z-1））]。对于每种底物观察到的活性似乎由酶活性位点内的静电相互作用所支配。考虑到MDO与更广泛表征的哺乳动物CDO之间的相似性，提出了一种保守的“催化三元组”作用的初步模型。
• A Novel 3-Sulfinopropionyl Coenzyme A (3SP-CoA) Desulfinase from Advenella mimigardefordensis Strain DPN7 ^T Acting as a Key Enzyme during Catabolism of 3,3′-Dithiodipropionic Acid Is a Member of the Acyl-CoA Dehydrogenase Superfamily
  作者：Marc Schürmann、Anika Deters、Jan Hendrik Wübbeler、Alexander Steinbüchel

  DOI：10.1128/jb.02105-12

  日期：2013.4

  3-Sulfinopropionyl coenzyme A (3SP-CoA) desulfinase (Acd _DPN7 ) is a new desulfinase that catalyzes the sulfur abstraction from 3SP-CoA in the betaproteobacterium Advenella mimigardefordensis strain DPN7 ^T . During investigation of a Tn 5 :: mob -induced mutant defective in growth on 3,3′-dithiodipropionate (DTDP) and also 3-sulfinopropionate (3SP), the transposon insertion was mapped to an open reading frame with the highest homology to an acyl-CoA dehydrogenase (Acd) from Burkholderia phenoliruptrix strain BR3459a (83% identical and 91% similar amino acids). An A. mimigardefordensis Δ acd mutant was generated and verified the observed phenotype of the Tn 5 :: mob -induced mutant. For enzymatic studies, Acd _DPN7 was heterologously expressed in Escherichia coli BL21(DE3)/pLysS by using pET23a:: acd _DPN7 . The purified protein is yellow and contains a noncovalently bound flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as verified by high-performance liquid chromatography–electrospray ionization mass spectrometry (HPLC-ESI-MS) analyses. Size-exclusion chromatography revealed a native molecular mass of about 173 kDa, indicating a homotetrameric structure (theoretically 179 kDa), which is in accordance with other members of the acyl-CoA dehydrogenase superfamily. In vitro assays unequivocally demonstrated that the purified enzyme converted 3SP-CoA into propionyl-CoA and sulfite (SO ₃ ²⁻ ). Kinetic studies of Acd _DPN7 revealed a V _max of 4.19 μmol min ⁻¹ mg ⁻¹ , an apparent K _m of 0.013 mM, and a k _cat / K _m of 240.8 s ⁻¹ mM ⁻¹ for 3SP-CoA. However, Acd _DPN7 is unable to perform a dehydrogenation, which is the usual reaction catalyzed by members of the acyl-CoA dehydrogenase superfamily. Comparison to other known desulfinases showed a comparably high catalytic efficiency of Acd _DPN7 and indicated a novel reaction mechanism. Hence, Acd _DPN7 encodes a new desulfinase based on an acyl-CoA dehydrogenase (EC 1.3.8.x) scaffold. Concomitantly, we identified the gene product that is responsible for the final desulfination step during catabolism of 3,3′-dithiodipropionate (DTDP), a sulfur-containing precursor substrate for biosynthesis of polythioesters.

  摘要 3-Sulfinopropionyl coenzyme A (3SP-CoA) desulfinase (Acd DPN7 )是一种新的脱硫酶，可催化 betaproteobacterium Advenella mimigardefordensis 中的 3SP-CoA 中的硫抽取。 菌株 DPN7 菌株 DPN7 T .在研究 Tn 5 :: 暴徒 -诱导的突变体在 3,3′-二硫代二丙酸盐（DTDP）和 3-亚硫酸丙酸盐（3SP）上生长有缺陷时，转座子插入被映射到一个开放阅读框上，该阅读框与 Burkholderia phenoluptrix 的酰基-CoA 脱氢酶（Acd）具有最高的同源性。 的酰基-CoA 脱氢酶（Acd 菌株 BR3459a 的酰基-CoA 脱氢酶（Acd）同源性最高（83% 相同，91% 相似）。一个 A. mimigardefordensis Δ acd 突变体，并验证了所观察到的 Tn 5 :: mob -诱导突变体。在酶学研究中，Acd DPN7 在 大肠杆菌 BL21(DE3)/pLysS 中进行异源表达： acd DPN7 .经高效液相色谱-电喷雾质谱（HPLC-ESI-MS）分析验证，纯化的蛋白质呈黄色，含有非共价结合的黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）辅助因子。尺寸排阻色谱法显示其原始分子质量约为 173 kDa，表明其具有同型四聚体结构（理论上为 179 kDa），这与酰基-CoA 脱氢酶超家族的其他成员一致。 体外 实验明确证明，纯化的酶将 3SP-CoA 转化为丙酰基-CoA 和亚硫酸盐（SO 3 2- ).Acd DPN7 的动力学研究表明 V 最大 为 4.19 μmol min -1 毫克 -1 ，表观 K m 为 0.013 毫摩尔，而 k cat / K m 的 240.8 秒 -1 毫摩尔 -1 对 3SP-CoA 而言。然而，Acd DPN7 却无法进行脱氢反应，而这是酰基-CoA 脱氢酶超家族成员通常催化的反应。与其他已知的脱硫酶相比，Acd DPN7 的催化效率相当高，并显示出一种新的反应机制。因此，Acd DPN7 编码了一种基于酰基-CoA 脱氢酶（EC 1.3.8.x）支架的新型脱硫酶。同时，我们还发现了负责 3,3′-二硫代二丙酸酯（DTDP）分解过程中最后脱硫步骤的基因产物，DTDP 是生物合成聚硫醚的含硫前体底物。
• 3-Mercaptopropionate Dioxygenase, a Cysteine Dioxygenase Homologue, Catalyzes the Initial Step of 3-Mercaptopropionate Catabolism in the 3,3-Thiodipropionic Acid-degrading Bacterium Variovorax paradoxus
  作者：Nadine Bruland、Jan Hendrik Wu¨bbeler、Alexander Steinbu¨chel

  DOI：10.1074/jbc.m806762200

  日期：2009.1

  protein demonstrated oxygenation of 3-mercaptopropionic acid to 3-sulfinopropionate by this enzyme; cysteine and cysteamine were not used as substrate. Beside cysteine dioxygenase and cysteamine dioxygenase, this 3-mercaptopropionic acid dioxygenase is the third example for a thiol dioxygenase and the first report about the microbial catabolism of 3-mercaptopropionic acid. Insertion of Tn5::mob in a gene

  硫醚3,3-硫代二丙酸可用作生物技术合成含3-巯基丙酸的聚硫酯的前体底物。因此，阐明了该化合物迄今未知的分解代谢，以在将来设计新的和改进的聚硫酯生物合成途径。能够将3,3-硫代二丙酸用作唯一碳和增长能量来源的细菌从环境中富集。从11个分离物中，对TBEA3，TBEA6和SFWT进行了形态和生理学表征。他们的16 S rDNA和其他特征使这些分离物与蛋白细菌的β-亚群相关。分离的Variovorax paradoxus TBEA6的Tn5 :: mob诱变产生了十个突变体，这些突变体在3,3-硫代二丙酸上的生长完全或部分受损。两个3的基因型表征 3-硫代二丙酸阴性突变体表明细菌半胱氨酸双加氧酶（EC 1.13.11.22）同源物参与了3,3-硫代二丙酸裂解产物3-巯基丙酸的进一步分解代谢。在3,3-硫代二丙酸上培养期间，在这些突变体之一的上清液中检测到3-磺基丙酸，以及使用纯化的蛋白质进行的
• Structures of Arg- and Gln-type bacterial cysteine dioxygenase homologs
  作者：Camden M. Driggers、Steven J. Hartman、P. Andrew Karplus

  DOI：10.1002/pro.2587

  日期：2015.1

  bacteria, cysteine is converted to cysteine sulfinic acid by cysteine dioxygenases (CDO) that are only ∼15–30% identical in sequence to mammalian CDOs. Among bacterial proteins having this range of sequence similarity to mammalian CDO are some that conserve an active site Arg residue (“Arg‐type” enzymes) and some having a Gln substituted for this Arg (“Gln‐type” enzymes). Here, we describe a structure from

  在某些细菌中，半胱氨酸被双氧合酶（CDO）转化为半胱氨酸亚磺酸，与哺乳动物CDO的序列仅约15–30％相同。在与哺乳动物CDO具有这种序列相似性范围的细菌蛋白中，有些保留一个活性位点的Arg残基（“ Arg型”酶），而有些用Gln替代该Arg（“ Gln型”酶）。在这里，我们描述了从这些酶类型的结构通过分析最初是由结构基因组学组解析的结构，但没有公布：一枯草芽孢杆菌具有半胱氨酸双加氧酶的活性（“精氨酸型”酶烧烤CDO）和富养产碱“谷氨酰胺活性未分类的“类型” CDO同源物（Re CDOhom）。该烧烤CDO活性位点与哺乳动物CDO高度保守，并且在活性位点捕获的半胱氨酸复合物证实半胱氨酸结合模式也相似。该重新CDOhom结构揭示了新的活性位点Arg残基即氢键合到我们已经解释为分子氧的铁结合的双原子分子。值得注意的是，Arg位置与在大鼠CDO和Bs CDO中均可见的Cys结合模式不兼容。正如序