(1R,4S,5S,7S)-3-Bromo-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 358753-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S,7S)-3-Bromo-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,7S)-3-bromo-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-ethenyl-7-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 358753-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₅
• 分子量: 425.32
• InChiKey: MPJCCCXNEQZEFX-VKFDCTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,7S)-3-Bromo-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2,3,3a(R),9a(R),9b(S)-hexahydro-5-methoxy-9b-[2-[N-methyl-N-(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-4-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,7S)-3-Bromo-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g

文献信息

• A concise route to (−)-morphine
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/b101668g

  日期：——

  A concise enantio- and diastereocontrolled route to (−)-morphine has been developed starting from a bicyclo[3.2.1]octenone chiral building block through an acid-catalyzed tandem retro-aldol-oxonium ion-mediated hydrophenanthrene formation reaction as the key step.

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.