2-bromo-1-hydroxyanthraquinone | 77412-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2-Bromo-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 77412-43-2
• 化学式: C₁₄H₇BrO₃
• 分子量: 303.112
• InChiKey: QUNPKPCAZIMSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-hydroxyanthraquinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115466187

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 生成 2-bromo-1-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  TABATSKAYA, A. A.;VLASOV, V. M., ZH. BCEC. XIM. O-BA, 34,(1989) N, S. 428-430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Hydroxyanthraquinones Containing Aryl Substituents as Potent and Selective Anticancer Agents
  作者：Nafisa S. Sirazhetdinova、Victor A. Savelyev、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Lyubov S. Klimenko、Ivan V. Chernikov、Olga S. Oleshko、Teresa A. Sarojan、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules25112547

  日期：——

  1-hydroxy-9,10-antraquinones (anthracene-9,10-diones) were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2-bromoanthraquinone, 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone or 1-hydroxy-2,4-dibromoanthraquinone with arylboronic acids. The cross-coupling reaction of 2,4-dibromo-9,10-anthraquinone with arylboronic acids provide a convenient approach to 2,4-bis arylated 1-hydroxyanthraquinones with a variety

  一系列基于 1,2-、1,4-二取代或 1,2,4-三取代蒽醌的化合物被设计、合成、表征和生物学评估，以用于抗癌功效。通过 1-羟基-2-溴蒽醌、1-羟基-4-碘蒽醌的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备 2-或 4-芳基化 1-羟基-9,10-蒽醌（蒽-9,10-二酮）或 1-羟基-2,4-二溴蒽醌与芳基硼酸。2,4-二溴-9,10-蒽醌与芳基硼酸的交叉偶联反应为2,4-双芳基化1-羟基蒽醌在2和4位具有多种芳基取代基提供了一种方便的方法。使用常规 MTT 测定法评估新蒽醌衍生物的细胞毒性。数据显示，在整个系列 3、15、16、25、27、28 与市售参考药物阿霉素对人胶质母细胞瘤细胞 SNB-19、前列腺癌 DU-145 或乳腺癌细胞 MDA-MB-231 的效力相当，并且对人端粒酶 (h-TERT) 永生化肺成纤维细胞相对安全. 结果表明，合成的 2-芳基、4-芳基-和 2
• Synthesis of Anthraquinone Derivatives: Tandem Diels-Alder-Decarboxyl­ation-Oxidation Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrone with 1,4-Naphthoquinone
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2005-922769

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-naphthoquinones by a decarboxylation-oxidation process gave anthraquinone derivatives in good to excellent yields.

  在三乙胺的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与1,4-萘醌通过脱羧-氧化过程的Diels-Alder 反应以良好到极好的产率得到蒽醌衍生物。
• Excited‐State Intramolecular Proton Transfer Parent Core Engineering for Six‐Level System Lasing Toward 900 nm
  作者：Chang‐Cun Yan、Yan‐Ping Liu、Wan‐Ying Yang、Jun‐Jie Wu、Xue‐Dong Wang、Liang‐Sheng Liao

  DOI：10.1002/anie.202210422

  日期：2022.11.25

  A six-level system lasing toward 900 nm was achieved with a low lasing threshold of 27.4 μJ cm−2 through engineering of the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) of the parent core. This work demonstrates that extending the π-conjugated system of the ESIPT parent core can effectively enhance the second proton transfer process in a cascaded double ESIPT system.

  通过对母核的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 进行工程设计，以27.4 μJ cm -2的低激光阈值实现了向 900 nm 激光的六能级系统。这项工作表明，扩展 ESIPT 母核的 π 共轭系统可以有效地增强级联双 ESIPT 系统中的二次质子转移过程。
• DE484665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TABATSKAYA, A. A.;VLASOV, V. M., ZH. BCEC. XIM. O-BA, 34,(1989) N, S. 428-430
  作者：TABATSKAYA, A. A.、VLASOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——